Login for students

Login for employees

Publication detail

Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate
Authors: Přikryl Josef | Macháček Vladimír | Jansa Petr | Svobodová Markéta | Růžička Aleš | Nachtigall Petr | Černý Michal
Year: 2008
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: European Journal of Organic Chemistry
Publisher name: Wiley-VCH
Place: Weinheim
Page from-to: 3272-3278
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Stabilní triazeny připravené z 2-alkylaminonaftalenů a 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonium-hydrogensulfátu Výpočty využívající DFT medodu potvrdily, že mimořádná stabilita triazenů vzniklých azokopulační reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s primárními a sekundárními aromatickými aminy je způsobena faktem, že tyto látky jsou protonovány na dusíkovém atomu heterocyklického skeletu a nikoliv na dusíku triazenového uspořádání ?N=N?N(R)Ar. Stabilní triazeny vznikaly také reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s 2-alkylaminonaftaleny. Téměř 50% podíl triazenů v reakční směsi je v případě azokopulační reakce s 2-methylamino- and 2-ethylaminonaftaleny vedle izomerních azosloučenin. Struktury triazenů byly potvrzeny X-ray analýzami. Azokopulace, diazoniové soli, triazeny, aminy
eng Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate A calculation using the DFT method confirmed that the extraordinary stability of the triazenes formed by an azo coupling reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium and primary or secondary aromatic amines is caused by the fact that these substances are protonated at the heterocyclic nitrogen atom and not at the nitrogen atom of the triazene grouping ?N=N?N(R)Ar. Stable triazenes are also formed by reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium with 2-alkylaminonaphthalenes. In the case of the azo coupling reaction with 2-methylamino- and 2-ethylaminonaphthalene the content of triazenes is almost 50 % in the product mixture with the isomeric azo compounds. The structure of triazenes was confirmed by X-ray analysis. Azo coupling, diazoniums, triazenes, density functional calcultations, amines

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives