Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Coordination compounds based on 1,2,3,4,-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
Authors: Macháček Vladimír | Jansa Petr | Svobodová Markéta
Year: 2008
Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster
Name of source: ICHC-XVI (International Symposium on Homogeneous Catalysis)
Publisher name: Edizioni Tassinari Firenze
Page from-to: nestránkováno
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Koordinační sloučeniny 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny Komplexy kovů s dusíkatými heterocykly hrají důležitou roli jako katalyzátory v mnoha chemických reakcích. Komplexy mající stereogenní centrum se poté využívají jako katalyzátory při asymetrických syntézách.1 Je popsána syntéza 2,6-bis[((3S)-3-methoxykarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridinu2-4 a jeho koordinačních sloučenin s Cu2+, Co2+, Co3+, or Fe3+. S pomocí 1H a 13C NMR spekter bylo prokázáno, že bis[((3S)-3-methoxykarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridin stejně tak jako jeho koordinační sloučenina s Co3+ existuje ve směsi tří konformerů lišících se konformací na dvou přítomných amidických funkcích. Připravené sloučeniny byly použity při enantioselektivní katalýze nitroaldolové adici nitromethanu s 2-nitrobenzaldehydem nebo 4-nitrobenzaldehydem a při adici ethyl-2-oxocyklohexankarboxylátu na but-3-en-2-on. (S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselina, deriváty Tic kyseliny, 2,6-bis[((3S)-3-(methoxykarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridin, enantioselektivní katalýza
eng Coordination compounds based on 1,2,3,4,-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid The importance of metal ion complexes with nitrogen heterocycles lies in their potential applicability as catalysts in many chemical processes. Complexes containing stereogenic centre in its structure can be used as a catalysts of asymmetric syntheses.1 Syntheses of 2,6-bis[((3S)-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine2-4 and its coordination compounds with Cu2+, Co2+, Co3+, or Fe3+ are described By means of 1H and 13C NMR spectra it was proved, that bis[((3S)-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine as well as its coordination compound with Co3+ exist in the form of a mixture of three conformers, differing in the conformations at the two amide groups present. The prepared coordination compounds were tested in the enantioselective catalysis of the nitroaldol addition of nitromethane with 2-nitrobenzaldehyde or 4-nitrobenzaldehyde, and addition of ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate to but-3-en-2-one. (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, chiral Tic acid derivatives, 2,6-bis[((3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine, enantioselective catalysis