Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Ortho Effect on Acid-catalyzed Hydration of 2-Substituted alpha-Methylstyrenes
Year: 2009
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Publisher name: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
Place: Praha
Page from-to: 85-99
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Ortho-Efekt při kysele katalyzované hydrataci 2-substituovaných alfa methylstyrenů Byl syntetizován alfa methylstyren a série jeho 9 ortho-substituovaných derivátů a změřeny kinetiky jejich kysele katalyzované hydratace ve vodné kyselině sírové při 25 °C. Ze změřených pozorovaných rychlostních konstant kobs v závislosti na koncentraci kyseliny sírové byla zkonstruována kinetická aciditní funkce HS a současně vypočteny katalytické rychlostní konstanty kysele katalyzované hydratace kortho. Identický tvar kinetické aciditní funkce pro ortho a para deriváty potvrzuje shodný mechanismus A-SE2 kysele katalyzované hydratace, prokázaný již dříve u para derivátů. Mechanismus A-SE2 involves rate-determing proton transfer hydratovaného protonu na substrát. styren, aciditní funkce, substituční efekty, ortho efekt
eng Ortho Effect on Acid-catalyzed Hydration of 2-Substituted alpha-Methylstyrenes alpha-Methylstyrene and its nine ortho-substituted analogs have been synthesized and the kinetics of their acid-catalyzed hydration in aqueous solutions of sulfuric acid at 25 °C, investigated. The kinetic acidity function HS has been constructed from the dependence of the observed rate constants kobs on the sulfuric acid concentration. The catalytic rate constants of the acid catalyzed hydration kortho have been calculated as well. The identical shape of the kinetic acidity functions for ortho- and para-derivatives confirms what the consistent mechanism A SE2 of the acid-catalyzed hydration has already proved for para-derivatives. The A SE2 mechanism involves a rate-determining proton transfer of the hydrated proton to the substrate. styrene, acidity function, substituent effects, ortho effect