Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Reaction of 2-naphthol with substituted benzenediazonium salts in [bmim][BF4]
Authors: Hanusek Jiří | Macháček Vladimír | Lyčka Antonín
Year: 2007
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Dyes and Pigments
Publisher name: Elsevier Science
Place: Oxford
Page from-to: 326-331
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Reakce 2-naftolu se substituovanými benzendiazoniovými solemi v [bmim][BF4] Byla studována azokopulační reakce 4-substituovaných benzenediazonium-tetrafluoroborátů s 2-naftolem v [bmim][BF4] za přitomnosti triethylaminu (B) a triethylamonium tetrafluoroborátu (BH) (1:1) a za podmínek pseudoprvního řádu při 25 C. Bylo zjištěno, že pozorovaná rychlostní konstanta (kobs) azokopulace roste lineárně s rostoucí koncentrací triethylaminu. Na základě kinetického isotopového efektu měřeného u 1-deuterio-2-naftolu (kH/kD = 1), bylo zjištěno, že lineární nárůst kobs vs. [B] nepřísluší obecné bazické katalýze, a rychlost určující krok je podobně jako v jiných rozpouštědlech tvorba Whelandova tetrahedrálního intermediátu. Tento fakt byl také potvrzen hodnotou reakční konstanty rho = 1.2. azokopulace, benzenediazonivé soli, iontové kapaliny, mechanismus
eng Reaction of 2-naphthol with substituted benzenediazonium salts in [bmim][BF4] Diazo-coupling reaction of 4-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates with 2-naphthol in [bmim][BF4] has been studied in the presence of triethylamine (B) and triethylammonium tetrafluoroborate (BH) (1:1) under the conditions of pseudo-first-order reaction at 25 C. It was found that the observed rate constant (kobs) of the diazocoupling reaction increases linearly with increasing concentration of triethylamine. On the basis of kinetic isotope effect measured with 1-deuterio-2-naphthol (kH/kD = 1), it was shown that the linear increase in kobs vs. [B] is not due to general base catalysis, and the rate-limiting step is, like in molecular solvents, the formation of Wheland tetrahedral intermediate. This fact was also confirmed by the value of the reaction constant rho = 1.2. azocoupling, benzenediazonium salts, ionic liquids, mechanism