Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Intramolecular Base-catalyzed Reactions Involving Interaction Between Benzene nitro groups and ortho Carbon Chains
Authors: Hanusek Jiří | Macháček Vladimír
Year: 2009
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Publisher name: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
Place: Praha
Page from-to: 811-833
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Intramolekulární bazicky katalyované reakce zahrnující interakci mezi benzenovými nitroskupinami a ortho vázaným uhlíkatým řetězcem Review je zaměřeno na porozumění procesům zahrnujících chemickou interakci mezi aromatickou nitro skupinou a uhlíkatým řetězcem obsahujícím heteroatomy (N, O, S) v ortho- poloze. Ve většině případů tyto sloučeniny podléhají bazicky katalyzované cyklizaci za vzniku heteroaromatických N-oxidů, které se za stejných podmínek mohou dále transformovat na příbuzné heterocykly. V některých případech, v závislosti na substituci benzenového kruhu vznikají kromě heterocyklických sloučenin i nitroso nebo azoxy sloučeniny anebo spiro Meisenheimerovy adukty.
eng Intramolecular Base-catalyzed Reactions Involving Interaction Between Benzene nitro groups and ortho Carbon Chains The review is focused on the understanding of processes involving chemical interaction between benzene nitro group and ortho carbon chain containing heteroatom (N, O, S) adjacent to the ring. In most cases these compounds undergo base-catalyzed cyclization to give heteroaromatic N-oxides that can be subsequently transformed to related heterocycles under the same conditions. However, in some cases, depending on substitution of the benzene ring, side chain or the base used, the formation of other compounds - both heterocyclic and non-heterocyclic such as nitroso and azoxy compounds, spiro Meisenheimer adducts - is observed. Cyclization involving nitro group; o-Nitroanilines; o-Nitrophenyl sulfides; o-Nitrophenyl ethers; Benzimidazole N-oxides; Benzothiazole N-oxides;