Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Beta-Enaminony a beta-enaminoamidy jako výchozí látky při syntéze borových heterocyklů
Authors: Svobodová Markéta | Bárta Jan | Josefík František | Šimůnek Petr | Macháček Vladimír | Lyčka Antonín | Bertolasi Valerio
Year: 2009
Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster
Name of source: ChemZi
Publisher name: Slovenská chemická spoločnosť pri SAV
Place: Bratislava
Page from-to: nestránkováno
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Beta-Enaminony a beta-enaminoamidy jako výchozí látky při syntéze borových heterocyklů Polarizované ethyleny (např. beta-enaminony a beta-enaminoamidy, 1) jsou široce využívanými výchozími látkami v organické syntéze. My jsme se zaměřili na jejich reaktivitu vůči diazoniovým solím, především substituovaným benzendiazonium-tetrafenylborátům. Tyto tzv. push-pull alkeny poskytují s diazoniovou solí dle očekávání nejprve produkty azokopulace, které následně reagují s tetrafenylborátovým aniontem za vzniku šestičlenných heterocyklických sloučenin - oxazaborinů 2-4, diazaborinonů 5 a triazaborinů 6?8 . V případě β-enaminoamidů je složení produktů ovlivněno přítomností bezv. octanu sodného. Reakce probíhá za mírných podmínek (25 °C) v dichlormethanu. Některé z oxazaborinů podléhají termickému přesmyku na triazaboriny. Enaminony, enaminoamidy, 4-methylbenzendiazonium-tetrafenylborát, oxazaboriny, triazaboriny
eng Beta-Enaminones and beta-enaminoamides as starting compounds for the synthesis of heterocycles containing boron The polarized ethylenes (e.g. beta-enaminones and beta-enaminoamides, 1) are widely used as starting compounds in organic synthesis. We studied their reactivity toward diazonium salts, especially substituted benzenediazonium tetraphenylborates. These ?push-pull? alkenes reacted with diazonium salt to give azocoupling products and subsequently with a tetraphenylborate anion to give six-membered heterocyclic compounds ? oxazaborines 2-4, diazaborines 5 annd triazaborines 6-8. In the case of beta-enaminoamides the composition of products is influenced by the presence of anhydrous sodium acetate. The reaction proceeds in dichloromethane at laboratory temperature. Some of the prepared oxazaborines undergo thermal rearrangement upon heating. Enaminones, enaminoamides, 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate, oxazaborines, triazaborines