Publication detail

Mechanism of criss-cross reaction of aromatic glyoxalimines with potassium cyanate and thiocyanate

Authors: Hanusek Jiří | Verner Jiří | Potáček Milan

Year: 2007

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Heterocycles

Publisher name: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry

Place: Tokyo

Page from-to: 903-910

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Mechanismus criss-cross reakce aromatických glyoxaliminů kyanátem a thiokyanátem draselným	Aromatické 1,4-diazabuta-1,3-dieny (glyoxaliminy) reagují s KOCN a KSCN v etherickém roztoku kyseliny octové za vzniku odpovídajících 4-acetoxy-5-(4-substituovaných fenylamino)-3-(4-substituovaných fenyl)imidazolidin-2-onů a perhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dithionů. Za účelem získání informací o reakčním mechanismu byla provedena kinetická měření. Bylo zjištěno, že reakce zahrnuje nukleofilní adici thiokyanátového aniontu na 1,4-diazabuta-1,3-dien, kdežto méně nukleofilní kyanátový aniont vyžaduje kyselou katalýzu.	cykloadiční reakce; Schiffovy-báze; isokyanáty; mechanismus
eng	Mechanism of criss-cross reaction of aromatic glyoxalimines with potassium cyanate and thiocyanate	Aromatic 1,4-diazabuta-1,3-dienes (glyoxalimines) react with potassium cyanate and thiocyanate in ethereal acetic acid to give the corresponding4-acetoxy-5-(4-substituted phenylamino)-3-(4-substituted phenyl)imidazolidin-2-ones and perhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dithiones, respectively. In order to learn more about the reaction mechanism, kinetic measurements have been carried out. It was found that the reaction involves a direct nucleophilic addition of thiocyanate anion to 1,4-diazabuta-1,3-diene, whereas the less nucleophilic cyanate anion requires acid catalysis.	cycloaddition reactions; Schiff-bases; isocyanates; mechanism

Search