Publication detail

The synthesis, absorption and fluorescence of polar diketo-pyrrolo-pyrroles

Authors: Luňák Stanislav | Vyňuchal Jan | Vala Martin | Havel Lukáš | Hrdina Radim

Year: 2009

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dyes and Pigments

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 102-108

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza, absorpce a fluorescence polárních diketo-pyrolo-pyrolů	Vliv elektron-donorních (piperidino) a elektron-akceptorních skupin na absorpční maxima některých diketo-pyrolo-pyrolů byl zkoumán v roztoku DMSO jak experimentálně tak teoreticky. Syntézy push-pull substituovaného 3-(4-piperidinofenyl)-6-(4-kyanofenyl)-2,5-dihydropyrolo[3,4-c]pyrol-1,4-dionu jsou uvedeny poprvé; 3,6-difenyl-2,5-dihydropyrolo[3,4-c]pyrol-1,4-diony substituované buďto jednou nebo dvěma piperidino nebo kyano skupinami v para polohách fenylového kruhu byly také synthetisovány. Symetricky substituované deriváty vykazují dobře rozlišené vibrační struktury, zatímco spektra polárních nesymetrických sloučenin byla špatně rozlišena kvůli silné dipol-dipol interakci s polárním rozpouštědlem. Fluorescence všech látek byla intensivní a výrazné zvýšení Stokesova posunu polárních derivátů bylo dalším důsledkem dipol-dipolové interakce s rozpouštědlem v excitovaném stavu.	Diketo-pyrolo-pyrol;Push-Pull;DPP;pektrální vlastnosti;Kvantově chemické výpočty;Pigmenty
eng	The synthesis, absorption and fluorescence of polar diketo-pyrrolo-pyrroles	The effect of electron-donor (piperidino) and electron-acceptor (cyano) groups on the absorption maxima of some diketo-pyrrolo-pyrroles in DMSO solution was investigated both experimentally and theoretically. The syntheses of push?pull substituted 3-(4-piperidinophenyl)-6-(4-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione are reported for the first time; 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-diones substituted with either one or two piperidino or cyano groups in the para-positions of the phenyl rings were also synthesized. Symmetrically substituted derivatives show well-resolved vibronic structures, while the spectra of polar, unsymmetrical compounds were poorly resolved because of strong dipole?dipole interaction with the polar solvent. The fluorescence of all compounds was intense and a significant increase in the Stokes shift of polar derivatives was another consequence of dipole?dipole interactions with the solvent in the excited state.	Diketo-pyrrolo-pyrrole;Push-Pull;DPP;Spectral properties;Quantum chemical calculations;Pigments

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links