Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Chirální ligandy typu terpen-imidazol: Syntéza a vlastnosti
Year: 2009
Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster
Name of source: ChemZi
Publisher name: Slovenská chemická spoločnosť pri SAV
Place: Bratislava
Page from-to: nestránkováno
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Chirální ligandy typu terpen-imidazol: Syntéza a vlastnosti Přírodní monoterpeny a jejich využití pro přípravu chirálních heteroaromatických sloučenin přitahují pozornost syntetických chemiků již řadu let. Zatímco anelace terpenových kruhů s šestičlennými (hetero)aromáty již byla ověřena, připojení terpenového zbytku k pětičlenným heterocyklům typu diazol zůstává neprozkoumanou oblastí. Terpeny, především (1R)-(+)-kafr, (1S)-(-)--pinen či (1S,2S,3S,5R)-(+)-isopinocampheol jsou levné a dostupné chirální prekurzory a lze je využít v syntéze 1,3-diazolů ? imidazolů. Diketon- a monoxim-deriváty terpenů lze cyklizovat s aldehydy resp. alifatickými aminy na opticky aktivní deriváty imidazolu. Bylo syntetizováno celkem 11 nových derivátů imidazolu, které byly plně charakterizovány spektrálními metodami a dále byly tyto sloučeniny aplikovány jako opticky aktivní ligandy v asymetrické verzi Henryho reakce. Rovněž byl diskutován mechanismus kondezační reakce. imidazol, terpen, Henryho reakce
eng Chriral ligands of the terpene-imidazole type: Synthesis and properties. Natural monoterpenes and their use in the synthesis of chiral heteroaromatic compounds are attracted organic chemists for decades. Whereas the annulation of the terpenes with six-membered (hetero)aromates has been proved, combination of the terpenes with five-membered heterocycles remained undiscovered. The reprenes such as camphor, pinene and isopinocampheole are commercially available and inexpensive chiral precursors and can be utilized in the synthesis of 1,3-diazoles (imidazoles). Hence, terpene diketones and monooximes were condensed with aldehydes or amines to imidazole derivative. These new compounds were fully characterized and used as optically active ligands in the asymmetric version of Henry reaction. The mechanism of the condensation reaction has been discussed as well. NLO, imidazole, charge transfer