Login for students

Login for employees

Publication detail

A simple new method of preparation of highly substituted pyrazoles
Authors: Šimůnek Petr | Svobodová Markéta | Adamová Gabriela | Bertolasi Valerio | Macháček Vladimír
Year: 2007
Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster
Name of source: XII. Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
Publisher name: Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences
Page from-to: nestránkováno
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Nová jednoduchá metody přípravy substituovaných pyrazolů Pyrazoly představují skupinu sloučenin, které vykazují mnoho zajímavých biologických vlastnostní. Nachází uplatnění jako agrochemikáolie, léčiva, intermediáty v barvářském průmyslu a polymerů a v supramolekulární chemii. Přípravou derivátů pyrazolů se zabývá mnoho literatury. Nedávno jsme publikovali novou a jednoduchou metodu pro přípravu 1-arylpyridazinium-tetrafluorboratů a hexafluorfosfátů, které vznikaly reakcí diazoniových solí a β-enaminonů. Tato metoda je použitelná pouze pro enaminony mající methyl-enamino uspořádání CH3?C(NR1R2)=. Zjistili jsme, že náhrada methylskupiny v tomto uspořádání methylenovou skupinou (tj. R3 ≠ H ale alkyl nebo aryl) nevede k 3-substituovaným pyridaziniovým solím, ale k 1-aryl pyrazolům. Reakce probíhá za mírných podmínek (laboratorní teplota) a je aplikovatelná na řadu různých substituentů. Enaminony, diazoniové soli, pyrazoly, NMR, X-ray
eng A simple new method of preparation of highly substituted pyrazoles Pyrazoles represent an important group of compounds having many interesting biologic activities. Many of them found application as agrochemicals, drugs, intermediates in industry of dyes and polymers and in supramolecular chemistry. A lot of synthetic procedures for preparation of pyrazole derivatives is published. Recently we described a simple new method for preparation of 1-arylpyridazinium tetrafluoroborates and hexafluorophosphates by reaction of diazonium salts and β-enaminones. This method is restricted to the enaminones having methyl-enamino arrangement CH3?C(NR1R2)=. We found out that replacement of methyl group of the arrangement by methylene group (i.e. R3 ≠ H but alkyl or aryl) does not lead to the 3-substituted pyridazinium salts as expected but to the highly substituted 1-aryl pyrazoles. Reaction procedure is simple and reaction proceeds at mild conditions (laboratory temperature). Reaction is applicable to a wide variety of substituents. Enaminones, diazonium salts, pyrazoles, NMR, X-ray

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives