Publication detail

Využití polarizovaných ethylenů a 4-subst.benzendiazonium-tetrafenylborátů při syntéze oxazaborinů, diazaborinonů a triazaborinů

Year: 2007

Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster

Name of source: ChemZi

Publisher name: Slovenská chemická spoločnosť pri SAV

Page from-to: nestránkováno

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Využití polarizovaných ethylenů a 4-subst.benzendiazonium-tetrafenylborátů při syntéze oxazaborinů, diazaborinonů a triazaborinů	Polarizované ethyleny jsou významnými substráty, které se využívají při syntéze různých heterocyklických sloučenin. Naše předchozí studie ukázaly, že např. β-enaminony reagují se 4-substituovanými benzendiazonium-tetrafluorboráty nebo hexafluorfosfáty za vzniku substituovaných pyridaziniových solí[1] a pyrazolů.[2] Použijí-li se do reakce místo výše zmíněných diazoniových solí 4-subst. benzendiazonium-tetrafenylboráty, produkty reakce jsou oxazaboriny 3 (Schéma). Některé z nich pak zahřátím přesmykují na triazaboriny 4. Naproti tomu β-enaminoamidy, další z řady polarizovaných ethylenů, poskytují s diazoniovou solí 2 tři odlišné heterocyklické sloučeniny ? oxazaboriny 5, diazaborinony 6 (R2 = H) a v minoritním zastoupení i triazaboriny 7.[3] Reakcí β enaminonitrilů se 4-methylbenzendiazonium-tetrafenylborátem byly získány pouze triazaboriny 8.[3] Struktury připravených sloučenin byly charakterizovány jak v roztoku s využitím multinukleární magnetické rezonance (1H, 13C, 15N a 11B), tak i v pevné fázi s pomocí rentgenostrukturní analýzy.	Enaminony, enaminoamidy, enaminonitrily diazonium-tetrafenylboráty, heterocykly, NMR, X-ray
eng	Utilization of polarized ehtylenes and 4-subst.benzenediazonium tetraphenylborates to prepare of oxazaborines, diazaborinones and triazaborines	Polarized ethylenes are important compounds which are used to synthesis of various heterocycles. Our previous studies shown that e.g. β-enaminones react with 4-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates or hexafluorofosfates to give substituted pyridazinium salts[1] and pyrazoles. [2] Oxazaborines 3 are formed if 4-subst.benzenediazonium tetraphenylborates are used instead of above mentioned diazonium salts (Scheme). Some of them can be transformed by heating to triazaborinex 4. In contrast to β-enaminoamides give with diazonium salt 2 three different heterocyclic compounds ? oxazaborines, diazaborinones 6 (R2 = H) and triazaboriny 7 as a minor product.[3] By reaction of β enaminonitriles with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate were obtained triazaborines 8.[3] The heterocycles prepared have been characterised by means of multinuclear magnetic resonance (1H, 13C, 15N a 11B), and microanalysis and in a number of cases also by means of single crystal X-ray diffraction.	Enaminones, enaminoamides, enaminonitriles, diazonium tetraphenylborates, heterocycles, NMR, X-ray

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links