Publication detail

NMR and X-ray studies of coupling products of some enaminones with diazonium salts

Year: 2005

Type of publication: článek ve sborníku

Name of source: 20th Conference of Central European NMR Discussion Group

Publisher name: Masarykova Univerzita Brno

Place: Brno (Czech Republic)

Page from-to: 39

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	NMR a X-ray analýza azokopulačních produktů některých enaminonů s diazoniovými solemi	Enaminony reagují se substituovanými benzendiazoniovými solemi (tetrafluoroboráty, hexafluorofosfáty, tetrafenylboráty, atd.) za vzniku nejen očekávaných produktů ataku diazoniového iontu na methinový uhlík enaminonu, ale také produktů dvojnásobné azokopulace ? různých 5-fenyldiazenylpyridaziniových solí, atd. Struktury reakčních produktů závisí na substituci dusíkového atomu enaminonu, molárním poměru reakčních komponent a struktury diazoniových solí. Byla měřena 1H, 13C a 15N NMR spektra a charakterizována azo-hydrozonová tautomerie reakčních produktů v roztoku. V přípdadech, kdy proběhla neočekávaná kondenzace, přesmyky či inkluze části diazoniových solí, bylo velmi obtížné určit strukturu reakčních produktů pouze s pomocí NMR spektroskopie. X-Ray analýza nám poskytla přesnou strukturu i výsledky azo-hydrazonové tautomerie v pevné fázi. Když již byly struktury reakčních produtků známy, byli jsme schopni NMR data spolehlivě vyřešit.	Enaminony, diazoniové soli, azokopulace, X-ray, NMR
eng	NMR and X-ray studies of coupling products of some enaminones with diazonium salts	Enaminones reacted with substituted benzenediazonium salts (tetrafluoroborates, hexafluorophosphates, tetraphenylborates, etc.) to give not only the expected products of attack of diazonium ion on methine carbon of enaminone, however, also products of two-fold coupling reaction, various 5-phenyl-diazenylpyridazinium salts, etc. Structures of reaction products depended on substitution of enaminone nitrogen atom, mutual ratio of reaction components and structure of diazonium salts. We measured and analysed 1H, 13C and 15N NMR spectra and characterized azo-hydrazone tautomerism of reaction products in solutions. When some unexpected condensations, rearrangements and inclusions of parts of diazonium salts took place it was very difficult to determine the structures of reaction products using NMR data only. X-ray analyses provided us with the correct structures as well as with azo-hydrazone tautomerism results in the solid state. Having known these structures undoubtedly we were capable of producing reliable NMR data.	Enaminones, diazonium salts, azo coupling, X-ray, NMR

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links