Login for students

Login for employees

Publication detail

Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO–LUMO Gaps
Authors: Wu Yi-Lin | Bureš Filip | Jarowski Peter D. | Schweizer Bernd W. | Boudon Corine | Gisselbrecht Jean-Paul | Diederich Francois
Year: 2010
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Chemistry - A European Journal
Publisher name: Wiley-VCH
Place: Weinheim
Page from-to: 9592-9605
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Proaromaticita: Organické chromofory s vnitřním přenosem náboje s malými rozdíly HOMO-LUMO. Nové donor-akceptor substituované cross-kojugované karbocykly byly syntetizovány a studovány jako proaromatické sloučeniny. Analýza IR, 1H NMR, a UV/Vis/NIR spekter v souvislosti s molekulovou strukturou určenou X-ray analýzou ukázala, že tyto sloučeniny mají významně nábojem separovaný základní stav, což má za následek malý optický rozdíl diatropické magnetické prostředí uvnitř karbocyklu. Výpočet typu NICS společně s BLA ukázaly že proaromaticita je efektivní. Push–pull tetrakis(ethynediyl)- rozšířené chinoidní chromofory jsou prvním příkladem proarotmatického radiaannulenu. annuleny; aromaticita; výpočetní chemie; konjugace; donor-akceptorové systémy
eng Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO–LUMO Gaps Novel donor- and/or acceptor-substituted cross-conjugated carbocycles based on quinoids or expanded quinoids, with radiaannulene perimeters, were prepared and investigated to validate proaromaticity as a concept for reducing HOMO–LUMO gaps in push–pull chromophores. Analyses of IR, 1H NMR, and UV/Vis/NIR spectra in conjunction with molecular structures determined by X-ray diffraction show that these push–pull quinoids have significant charge-separated ground states. This feature results in small optical gaps (near IR region) and diatropic magnetic environments inside the carbocycles, as suggested by nucleus-independent chemical shift (NICS) calculations. The NICS results,together with the bond-length analysis of the quinoid spacers, provide strong support that proaromaticity, that is, aromatized zwitterionic mesomeric contributions in the ground state, is effective.A push–pull tetrakis(ethynediyl)-expanded quinoid chromophore represents the first proaromatic radiaannulene. annulenes; aromaticity; computational chemistry; conjugation; donor–acceptor systems

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives