Publication detail

Absorption and ﬂuorescence of arylmethylidenoxindoles and isoindigo

Authors: Luňák Stanislav | Horáková Petra | Lyčka Antonín

Year: 2010

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dyes and Pigments

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 171-176

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Absorpce a fluorescence arylmethylidenoxindolů a isoindiga	Řada arylmethylidenoxindolů byla synthetisována kysele nebo basicky katalyzovanou kondensací substituovaných aldehydů s oxindolem. Produkty byly tvořeny jako směsi Z- a E-isomerů, jenž byly separovány s použitím sloupcové chromatografie a identifikovány 1H a 13C NMR. Vliv substituentů na absorpční maxima byl zkoumán jak experimentálně, tak teoreticky na základě teorie časově závislé hustotní funkce. Nízkoteplotní fluorescenční spektroskopie v rozpouštědlovém skle umožnila identifikaci polohy 0-0 vibronických pásů. Spektrální rysy původního Z-benzylidenoxindolu byly porovnány se spektrálním rysy trans isoindiga a trans stilbenu. Fluorescence arylmethylidenoxindolů v roztoku nebyla pozorována, E-Z izomerace představuje dominantní deaktivační kanál po ozáření; když tato geometrická isomerizace byla stericky bráněna v nízkoteplotním rozpouštědlovém skle nebo v tuhém stavu, ﬂuorescence planarních Z-isomerů byla pozorována.	Absorpce, Fluorescence, Teorie hustotní funkce, Isoindigo, Arylmethylidenoxindol
eng	Absorption and ﬂuorescence of arylmethylidenoxindoles and isoindigo	A series of arylmethylidenoxindoles was synthesized by acid or basecatalysed condensation of substituted aldehydes with oxindole. The products were formed as mixtures of Z- and E-isomers that were separated using column chromatography and identiﬁed by 1H and 13C NMR. The effect of substituents on absorption maxima was investigated both experimentally and theoretically, based on time dependent density functional theory. Low temperature absorption spectroscopy in a solvent glass enabled identiﬁcation of the position of the 0-0 vibronic bands. The spectral features of the parent Z-benzylidenoxindole were compared to those of trans-isoindigo and trans-stilbene. Fluorescence of arylmethylidenoxindoles in solution was not observed, as E-Z isomerization represents a dominant deactivation channel after irradiation; when this geometrical isomerization was sterically hindered at low temperature solvent glass or in solid, ﬂuorescence of planar Z-isomers was observed.	Absorption; Fluorescence; Density functional theory; Isoindigo; Arylmethylidenoxindole

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links