Publication detail

Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-Elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses

Year: 2010

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Organic Chemistry

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 3443-3446

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	syntéza konfiguračních izomerů od 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranosy	Byla připravena série 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranonů. Klíčovým krokem byla reakce azido sulfonátu majícího volný C-4 hydroxyl s DAST a následující redukce pomocí LiAlH4. Nukleofilní posunutí hydroxylu aktivovaného DAST postupovalo bez přeskupení a s dobrým výtěžkem. Vhodná syntéza D-manno-epiminu z běžně dostupných 3-benzylamino derivátů byla také vyvinuta.	andydridované cukry, enantioselektivní syntéza, 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranosy
eng	Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-Elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses	We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranoses. The key step was the reaction of azido sulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno-epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.	Aziridine-ring-cleavage, Anhydrydo Sugars, Enantiselective Synthesis; 1,6-Anhydrydo-beta-D-Hexopyranoses

Search