Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters
Authors: Aysha Tarek Saad Shaaban | Luňák Stanislav | Lyčka Antonín | Hrdina Radim
Year: 2011
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Dyes and Pigments
Publisher name: Elsevier Science
Place: Oxford
Page from-to: 170-176
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza, absorpce a fluorescence hydrazonových barviv na bázi pyrrolinonových esterů Deset azobarviv bylo připraveno diazotací řady elektronicky různé substituovaných para anilinů a následnou azokopulací těchto diazoniových solí s 4,5-dihydro-5-oxo-2-aryl(1H) ethyl pyrrol-3-karboxylátem. Všechna barviva byla potvrzena s použitím 1H-NMR spektroskopie jako keto hydrazonové tautomery ve formě směsi z E- a Z-izomerů s ohledem na exocyklickou C=N vazbu. Absorpční spektra jsou podobná bez ohledu na substituent a rozpouštědlo. Fluorescence je silně závislá na povaze elektronovém charakteru substituentu. Všechny sloučeniny fluoreskují v nízkoteplotním rozpouštědlovém skle v tuhém stavu a jen 4-kyanophenyl a 4-nitrofenyl deriváty vykazují fluorescenci v roztoku při pokojové teplotě. Spektroskopické chování lze vysvětlit z hlediska konkurence mezi E/Z izomerací a fluorescencí po excitaci. azo;hydrazone;fluorescence;pyrrolinonové estery
eng Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters Ten azo dyes were prepared by diazotization of a series of electronically different para substituted anilines and subsequent azo coupling of these diazonium salts with ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-aryl(1H) pyrrole-3-carboxylate as a the coupling component. All of the dyes were confirmed as keto-hydrazone tautomers and were found as a mixtures of E- and Z-isomers with respect to the exocyclic C=N bond by 1H-NMR spectroscopy. The absorption spectra are all similar irrespective of substituent and solvent. By comparison the fluorescence is strongly dependent on the electronic character of the substituents. All compounds fluoresce in a low temperature solvent glass and in the solid state and only the 4-cyanophenyl and 4-nitrophenyl derivatives show fluorescence in solution at room temperature. The spectroscopic behavior is explained in terms of competition between E/Z isomerization and fluorescence after excitation. Azo; Hydrazone;Tautomerism;Pyrrolinone ester;Fluorescence;Isomerization

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives