Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Photosynthesis-Inhibiting efficiency of 4-chloro-2-(chlorophenylcarbamoyl)phenyl alkylcarbamates
Authors: Imramovský Aleš | Peško M | Ferriz J | Králová K | Vinšová J | Jampílek J
Year: 2011
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
Publisher name: Pergamon-Elsevier Science Ltd.
Place: Oxford
Page from-to: 4564-4567
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze 4-Chloro-2-(chlorofenylkarbamoyl)fenyl alkylkarbamaty a jejich inhibice fotosyntézy Byla zkoumána série inhibitorů ze skupiny salicylanilid alkylkarbamatů elektron transportu při fotosyntéze (PET). Lipofilita sloučenin byla stanovena RP-HPLC a jejich PET inhibice byla stanovena v chloroplastech špenátu (Spinacia oleracea L.). Místo působení studovaných sloučenin je situováno do donorové části fotosystému PS2. Sloučeniny substituované chlorem v pozici C0-3 a C0-4 anilínového kruhu a délka alkylového řetězce mezi pěti a sedmi uhlíky v karbamátové části molekuly byla charakteristická pro nejúčinnější inhibitory PET, kde jejich účinnost byla: IC50 < 10 mu mol/L. Disubstituce halogenem v anilínové části způsobila výrazný pokles inhibiční aktivity. Pro všechny tři serie substituovaných derivátů C0-3, C0-4, C0-3,4 byla závislost PET inhibice na lipofilně tzv. quasiparabolická. 4-Chloro-2-(chlorofenylkarbamoyl)fenyl;Lipofilita;PET inhibice
eng Photosynthesis-Inhibiting efficiency of 4-chloro-2-(chlorophenylcarbamoyl)phenyl alkylcarbamates A series of photosynthetic electron transport (PET) inhibitors from the group of salicylanilide alkylcarbamates was investigated. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity, and their PET inhibition was determined in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The site of action of the studied compounds is situated at the donor site of photosystem 2 (PS 2). Compounds substituted by chlorine in C0-3 and C0-4 of the aniline ring and the optimal length of the alkyl chain pentyl-heptyl in the carbamate moiety provided the most active PET inhibitors (IC50 inhibition <10 mu mol/L). Disubstitution in C0-3,4 by chlorine caused significant PET inhibiting activity decrease. Nevertheless, for all free series of C0-3, C0-4, C0-3,4 compounds, the dependence of PET activity on lipophilicity showed to be quasiparabolic. 4-Chloro-2-(chlorophenylcarbamoyl)fenyl, alkylcarbamates;Lipophilicity;PET inhibition;Spinach chloroplasts;Structure–activity relationships