Login for students

Login for employees

Publication detail

A simple, enaminone-based approach to some bicyclic pyridazinium tetrafluoroborates
Authors: Josefík František | Svobodová Markéta | Bertolasi Valerio | Šimůnek Petr
Year: 2013
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Beilstein Journal of Organic Chemistry
Publisher name: Beilstein-Institut
Place: Frankfurt am Main
Page from-to: 1463-1471
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Jednoduchý, na enaminonech založený přístup k některým bicyklickým pyridazinium-tetrafluoroborátům Snadno získatelné cyklické enaminony (piperidin-2-ylidenalkanony) mohou být transformovány na substituované bicyklické pyridazinium tetrafluoroboráty působením odpovídajících diazoniových solí. Transformace lze provést buď najednou anebo dvou krokovým procesem s isolací azokopulovaného enaminonu jako intermediátu. Optimalizací podmínek lze připravit množství pyridaziniových solí, substituovaných elektron-donorními a elektron-akceptorními substituenty. Byl navržen i mechanismus tvorby pyridaziniových solí. Částečnou nevýhodou metody je možnost tvorby směsi produktů, pokud jsou použity dvě různé diazoniové soli v obou krocích a to kvůli reversibilitě azokoupulace. Tuto nevýhodu lze potlačit použitím reaktivnější diazoniové soli jako první v pořadí. enaminony; syntéza; pyridazinium-tetrafluoroboráty
eng A simple, enaminone-based approach to some bicyclic pyridazinium tetrafluoroborates Easily obtainable cyclic enaminones (piperidin-2-ylidenealkanones) can be transformed into substituted bicyclic pyridazinium tetra-fluoroborates upon treatment with corresponding diazonium salts. The transformation can be performed either in a one-pot way or in a two-step process with the isolation of single azo-coupled enaminone as the intermediate. The former method is superior. Under the optimized conditions, a number of pyridazinium salts substituted with both electron-donating and electron-withdrawing substituents was easily synthesized. A mechanism of the formation of the pyridazinium salts is suggested. A partial drawback is the possibility of the formation of a mixture of products when using a different diazonium salt in each step due to a reversibility of the azo coupling. This can be suppressed by using a more reactive diazonium salt before a less reactive one. azo coupling; diazonium salt; enaminone; pyridazinium

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives