Publication detail

Structure, absorption and fluorescence of (bi)thiophene substituted methylidene-pyrrolinones

Year: 2013

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Molecular Structure

Publisher name: Elsevier Science BV

Place: Amsterdam

Page from-to: 43-51

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Struktura, absorpce a fluorescence (bi)thiofen substituovanych methyliden-pyrrolinonů	Čtyři thiofenem a bithiofenem substituované methyliden-pyrrolinony byly syntetizovány a jejich absorpční a fluorescenční vlastnosti byly porovnány s dříve publikovaným chováním jejich fenyl a bifenyl substituovaných analogů. Jejich struktury byly odhadnuty s použitím teorie hustotní funkce (DFT) a X-ray difrakcí ve dvou případech. Thiofenové deriváty vykazují značné bathochromní posuny absorpce s ohledem na fenylové analogy v souladu s teoretickou předpovědí na základě časově závislé DFT. Rozšíření konjugace rovněž způsobilo bathochromní posun v absorpci. Všechny sloučeniny vykazují fluorescenci při nízkých teplotách (skla jako rozpouštědla), přičemž pouze jeden bithiofenenem substituovaný derivát fluoreskuje slabě při pokojové teplotě. Tři ze čtyř N-methyl derivátů vykazují silnou žlutou, oranžovou a červenou fluorescenci v pevném stavu. Schopnost fluoreskovat v tuhém stavu byla korelována s mimo planární interakcí sousedních molekul v krystalu.	Absorpce; Fluorescence; X-ray diffrakce; teorie hustotní funkce
eng	Structure, absorption and fluorescence of (bi)thiophene substituted methylidene-pyrrolinones	Four thiophene and bithiophe ne substituted methylidene-pyrrolinones were synthesized and their absorption and fluorescence properties were compared with previously reported behavior of their phenyl and biphenyl substituted analogues . Their structures were estimated theoretically by density functional theory (DFT) and proved by X-ray diffraction in two cases. Thiophene derivatives show a considerable bathochromic shifts in absorption with respect to phenyl analogues , in accordance with theoretical predictions based on time dependent DFT. Conjugation extension caused a bathochromic shift in absorption, too. All compounds show fluorescence in low temperature solvent glass, while only one bithiophene substituted derivative fluoresce weakly in room temperature solution. Three of four N-me thylated derivatives show strong yellow, orange and red solid-state fluorescence. An ability of solid-state fluorescence was correlated with nearest neighbor out-of-plane interactions in crystal.	Absorption; Fluorescence; X-ray diffraction; Density functional theory

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links