Publication detail

Synthesis, structure, absorption and fluorescence of Pechmann dye heteroanolgues

Year: 2013

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dyes and Pigments

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 530-539

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza, struktura, absorpce a fluorescence heteroanolgů Pechmannova barviva	Tři N-analogy Pechmannových barviv s identickými aryl skupinami v 5,5'- pozicích (aryl = fenyl, 2-naftyl, 2-thienylová skupina) a karboxylové esterové skupiny v polohách 3,3' byly připraveny oxidační dimerizací odpovídajících 5-aryl-pyrrolinonesterů. Deriváty se zlepšenou rozpustností ve většině organických rozpouštědel byly připraveny následnou N-methylací. Barviva byla potvrzena jako E izomery, tj. zachovává all-trans 1,6-diaryl-1,3,5-hexatrienový skelet, s mírnou torsí na centrálním C=C skeletu pomocí X-ray difrakce a výpočty teorií hustotní funkce (DFT). Nebyla pozorována žádná E/Z fotoisomerizace. Bylo provedeno přiřazení 1H a 13C NMR signálů. Absorpční spektra jsou si velmi podobná s maximy v rozsahu 572 nm (aryl = fenyl)-643 nm (aryl = 2-thienyl) a v souladu s výpočty excitační energie pomocí teorie časově závislé DFT. Nebyla pozorována žádná fluorescence v roztoku ani ve skle při 77 K a slabá v pevném stavu u fenyl a 2 -naftyl derivátů v červené/IR oblasti.	X-ray difrakce techniky, NMR spektroskopie, absorpce, fluorescence, hustota funkční teorie
eng	Synthesis, structure, absorption and fluorescence of Pechmann dye heteroanolgues	Three N-analogues of Pechmann dye with identical aryl groups in the 5, 5'-positions (aryl=phenyl, 2-naphthyl, 2-thienyl) and carboxy ester groups in the 3,3'-positions were synthesized by oxidative dimerization of the corresponding 5-aryl-pyrrolinone esters. Derivatives with improved solubility in most organic solvents were prepared by subsequent N-methylation. The dyes were confrmed as E isomers, i.e. holding an all-trans 1,6-diaryl-1,3,5-hexatriene backbone, with slight torsion of central C=C bond by X-ray diffraction and density functional theory (DFT) calculations. No E/Z photoisomerization was observed. Full assignment of 1H and 13C NMR signals was performed. The absorption spectra are quite similar with the maxima in the range 572 nm (aryl= phenyl)-643 nm (aryl = 2-thienyl) in accordance with time dependent DFTcalculations of excitation energies. No fluorescence was observed in solution, while all compounds fluoresce in low temperature solvent glass (77 K) and a weak solid-state fluorescence of phenyl and 2-naphthyl derivatives in red/IR region was detected.	X-ray diffraction techniques; NMR spectroscopy; Absorption; Fluorescence; Density functional theory

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links