Publication detail

One-pot synthesis of 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from isoselenocyanates: unexpected formation of N-alkyl-N-arylcyanamides and (Z)-Se-alkyl-N-cyano-N,N '-diarylisoselenoureas

Year: 2013

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Tetrahedron

Publisher name: Pergamon-Elsevier Science Ltd.

Place: Oxford

Page from-to: 8798-8808

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Jedno kroková syntéza z 1-substituovaných-5-alkylselanyl-1H-tetrazolů z isoselenokyanátů: neočekávaná formace N-alkyl-N-arylkyanamidů a (Z)-Se-alkyl-N-kyano-N,N'-diarylisoselenourátů	1-Substituované-5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoly jsou dobře známá třída organických substancí s různými aplikacemi v medicínské chemii nebo fotografickém průmyslu. Jejich selenové analogie, 1-substituované-5-alkylselanyl-1H-tetrazoly jsou, nicméně, mnohem méně prozkoumany kvůli nedostatku vhodných metod pro jejich přípravu. V této práci jsme zkoumali syntézu 1-alkyl/aryl-5-alkylselanyl-1H-tetrazolů ze synteticky dostupných alkyl/arylisoselenokyanátů. Jedno krokové reakce arylisoselenokyanátů se sodným azidem a alkylačním činidlem vedly k cílovým 5-alkylselanyl-1-aryl-1H-tetrazolům ale také k zajímavým vedlejším produktům, a to k N-alkyl-N-arylkyanamidům a (2)-Se-alkyl-N-kyano-N,N'-diarylisoselenourátům. Nicméně, když alkylisoselenokyanáty byly využity jako substráty, reakce vedly výlučně k formaci 1-alkyl-5-alkylselanyl-1H-tetrazolům v dobrých výtěžcích. Tato jednoduchá jedno kroková procedura přinese nové možnosti pro přípravu různě substituovaných sloučenin selenu. To také otvírá cestu do dalších výzkumů sloučenin selenu jež budou stejně uspořádané jako široce využívané 5-thiotetrazoly v biomedicinálních aplikacích.
eng	One-pot synthesis of 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from isoselenocyanates: unexpected formation of N-alkyl-N-arylcyanamides and (Z)-Se-alkyl-N-cyano-N,N '-diarylisoselenoureas	1-Substituted-5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoles are well known class of organic substances with various applications in medicinal chemistry or photographic industry. Their selenium analogues, 1-substituted-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles are, however, much less explored because of the lack of suitable methods for their preparation. In this work we investigated the synthesis of 1-alkyl/aryl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles from synthetically available alkyl/arylisoselenocyanates. One-pot reactions of arylisoseleno cyanates with sodium azide and alkylating agent led to the target 5-alkylselanyl-1-aryl-1H-tetrazoles but also to interesting side products, namely N-alkyl-N-arylcyanamides and (2)-Se-alkyl-N-cyano-N,N'-diarylisoselenoureas. Nevertheless, when alkylisoselenocyanates were utilized as the substrates, the reactions led exclusively to the formation of 1-alkyl-5-alkylselanyl-1H-tetrazoles in good yields. This simple one-pot procedure brings new possibilities for the preparation of variously substituted selenium compounds. It also opens the way to further investigations of selenium isosteres of the widely utilized 5-thiotetrazole moiety in biomedical applications.	selenium; isoselenocyanate; tetrazole; cyanamide; tetrazole-5-selenol

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links