Publication detail

Kinetics and Mechanism of the Base-Catalyzed Rearrangement and Hydrolysis of Ezetimibe

Authors: Baťová Jana | Imramovský Aleš | Hájíček Josef | Hejtmánková Ludmila | Hanusek Jiří

Year: 2014

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Pharmaceutical Science

Publisher name: Wiley-Blackwell

Page from-to: 2240-2247

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Kinetika a mechanismus bazicky katalyzovaného přesmyku a hydrolýzy Ezetimibu	Byl změřen pH-profil rychlostních konstant pseudoprvního řádu přesmyku a hydrolýzy Ezetimibu poskytující (2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorfenyl)-2-(4-hydroxyfenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-karboxamid (2) jako hlavní produkt při pH menším než 12.5 a směs (2) a 5-(4-fluorfenyl)-5-hydroxy-2-[(4-fluorfenylamino)-(4-hydroxyfenyl)methyl]-pentanové kyseliny (3) při pH vyšším než 12.5 ve vodných terciárních aminových pufrech a v roztocích NaOH při iontové síle I = 0.1 mol L-1 (KCl) a při 39 °C.	Kinetika; Mechanismus; Katalýza; Přesmyk; Hydrolýza; Ezetimib.
eng	Kinetics and Mechanism of the Base-Catalyzed Rearrangement and Hydrolysis of Ezetimibe	The pH-rate profile of the pseudo-first-order rate constants for the rearrangement and hydrolysis of Ezetimibe giving (2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxamide (2) as the main product at pH of less than 12.5 and the mixture of 2 and 5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-2-[(4-fluorophenylamino)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-pentanoic acid (3) at pH of more than 12.5 in aqueous tertiary amine buffers and in sodium hydroxide solutions at ionic strength I = 0.1 mol L-1 (KCl) and at 39 degrees C is reported.	Kinetics; Mechanism; Catalysis; Rearrangement; Hydrolysis; Ezetimibe.

Search