Login for students

Login for employees

Publication detail

Solution and solid-state study of the structure of azo-coupling products from isomeric enaminones possessing tert-butyl group: An unprecedented observation of pure hydrazo form in azo coupled N-alkyl-enaminones
Authors: Šimůnek Petr | Padělková Zdeňka | Macháček Vladimír
Year: 2014
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Molecular Structure
Publisher name: Elsevier Science BV
Place: Amsterdam
Page from-to: 187-195
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Studium struktury produktů azokopulace izomerních enaminonů s terc-butyl skupinou v roztoku a pevné fázi: bezprecedentní pozorování čisté hydrazoformy u azokopulovaných N-alkyl-enaminonů Struktura produktů azokopulace u enaminonů odvozených od 1-fenyl-4,4-dimethylpentane-1,3-dionu byla studována pomocí 1H, 13C a 15N NMR spektroskopie v roztoku a rentgenové difrakce monokrystalu. Přítomnost objemné terc-butyl skupiny brání nebo dokonce i znemožňuje tvorbu planárního konjugovaného heterodienového systému H–N–C=C–N=N s intramolekulární vodíkovou vazbou N–H•••N= která je nezbytná pro rychlou tautomerní výměnu imino-hydrazo – enamino-azo. Minoritní podíl azo formy vzniká výměnou protonu prostřednictvím vodíkové vazby N–H•••N, která je buď intramolekulární (v roztoku) nebo intermolekulární (v pevné fázi). Intermolekulární výměna probíhá prostřednictvím dimerů azokopulačních produktů. Jedná se o výsledek, který nemá obdoby mezi doposud studovanými systémy. azokopulace; enaminony; hydrazo forma; N-alkyl-enaminony
eng Solution and solid-state study of the structure of azo-coupling products from isomeric enaminones possessing tert-butyl group: An unprecedented observation of pure hydrazo form in azo coupled N-alkyl-enaminones The structure of the azo-coupling products from enaminones derived from 4,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione has been studied by means of solution-state 1H, 13C and 15N NMR spectroscopy and X-ray diffractometry. The presence of bulky tert-butyl group hinders or even prevents from the formation of planar conjugated heterodiene system H–N–C=C–N=N with an intramolecular hydrogen bond N–H•••N= which is the prerequisite for fast tautomeric exchange imino-hydrazo – enamino-azo. The minor amount of azo compounds is formed by a proton exchange through a hydrogen bond N–H•••N, which is either intramolecular (in solution) or intermolecular (solid state). The intermolecular exchange proceeds via the dimers of the azo coupling products. This is unprecedented result among the similar molecules hitherto studied. azo-coupling; enaminones; hydrazo form; N-alkyl-enaminones

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives