Login for students

Login for employees

Publication detail

Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction
Authors: Mohite Pravinkumar Hansraj | Drabina Pavel | Bureš Filip
Year: 2014
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Synlett
Publisher name: Georg Thieme Verlag KG
Place: Stuttgart
Page from-to: 491-494
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Benzo[d]imidazoly s primární aminovou skupinou odvozené z alifatických alfa-aminokyselin v asymetrické aldolové reakci Byly syntetizovány čtyři nové benzo[d]imidazoly s primární aminovou skupinou odvozené z alifatických -aminokyselin. Syntéza spočívala v aktivaci Boc-chráněné aminokyseliny, reakci s o-fenylenediaminem a následné cyklizaci za vzniku benzo[d]imidazolových derivátů. Po N-methylaci a následném odchránění Boc skupiny byly získány 4 nové primární aminy. Ty byly studovány jako organokatalyzátory pro asymetrickou aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem a cyklohexanonem. Bylo dosaženo chemických výtěžků 40-64% a optického výtěžku až 65% ee. Diastereomerní přebytek byl až 95% de. Benzodimidazol; amino kyseliny; asymetrická aldolizace
eng Benzo[d]imidazole and Aliphatic alpha-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reaction Starting from essential α-amino acids, four new benzo[d]imidazole and alkyl chain substituted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o-phenylenediamine and subsequent cyclization to benzo[d]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in asymmetric version of the aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone/cyclohexanone achieving chemical yields 40-64 % and ee and de up to 65 and 96 %, respectively. Benzodimidazole; amino acid; asymmetric aldolization

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives