Login for students

Login for employees

Publication detail

New synthetic approach leading to 1- or 1,3-disubstituted 2-thiouracil-5-carboxylates via Dimroth rearrangement of isomeric thiazines
Authors: Hladíková Veronika | Kammel Richard | Hanusek Jiří
Year: 2015
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Heterocycles
Publisher name: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
Place: Tokyo
Page from-to: 1377-1384
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Nový syntetický přístup vedoucí k 1- nebo 1,3-disubstituovaným 2-thiouracil-5-karboxylatům skrze Dimrothův přesmyk isomerních thiazinů Methyl 1-substituované a 1,3-disubstituované 2-thiouracil-5-karboxyláty (3b-d) byly připraveny novým syntetickým postupem zahrnujícím bazicky katalyzovanou cyklizaci snadno dostupných S-[3-methoxy-2-(methoxykarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]isothiuroniových solí (1a-d) na methyl 2-subst. imino-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-5-karboxyláty (2a-d) a jejich nukleofilně asistovaným Dimrothovým přesmykem na methyl 1-subst. a 1,3-disubst.-2-thiouracil-5-karboxyláty (3b-d). Cyklizace je velmi sensitivní vůči použité bázi - např. 1a reauje se silnými bázemi nebo v jejich přebytku za vzniku bis-[3-methoxy-2-(methoxykarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl] sulfidu (4). transformace kruhu; Dimrothův přesmyk; thiouracil
eng New synthetic approach leading to 1- or 1,3-disubstituted 2-thiouracil-5-carboxylates via Dimroth rearrangement of isomeric thiazines Methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d) were prepared using new synthetic approach involving base-catalyzed cyclization of easily available S-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]isothiuronium salts (1a-d) to methyl 2-substituted imino-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-5-carboxylates (2a-d) and their nucleophile-assisted Dimroth rearrangement to methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d). Cyclization step is very sensitive towards the base used - e.g. 1a react with stronger bases or bases in excess to give bis-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl] sulfide (4) as the only isolated product. ring transformation; derivatives; acid; thiouracil

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives