Login for students

Login for employees

Publication detail

Phenylalanine-Derived Imidazolines Bearing Heteroaromatic Pendants: Synthesis, Characterization, and Application in the Asymmetric Henry Reaction
Year: 2015
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Helvetica Chimica Acta
Publisher name: Wiley-VCH
Place: Weinheim
Page from-to: 1351-1363
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Imidazoliny připravené z fenylalaninu a nesoucí heteroaromatické substituenty: jeiich syntéza, charakterizace a uplatnění při asymetrické Henryho reakci Z L-fenylalaninu byl připraven (2S)-3-fenylpropan-1,2-diamin, který byl využit k syntézám různých imidazolinů. Byly připraveny čtyři nové opticky čisté NH-imidazoliny nesoucí v poloze 2 šestičlenný heteroaromatický substituent. Jejich N-substitucí byly dále připraveny vždy dva regioisomery, které byly izolovány. Některé z nich jsou nestabilní a hydrolyzují na diamidy. Struktura látek byla potvrzena rentgenostrukturní a NMR analýzou. Připravené imidazoliny a diamidy byly ve formě svých měďnatých komplexů použity jako katalyzátory Henryho reakce s výtěžky 36-98 % a s enantiomerními přebytky 3 - 42 %. imidazoliny; L-fenylalanin; Henryho reakce; enantioselektivní katalýza
eng Phenylalanine-Derived Imidazolines Bearing Heteroaromatic Pendants: Synthesis, Characterization, and Application in the Asymmetric Henry Reaction Starting from L-phenylalanine, (2S)-3-phenylpropane-1,2-diamine has been prepared and used as building block for the construction of the imidazoline ring. Four new optically pure NH-imidazolines bearing different six-membered heteroaromatic substituents on the C(2) position have been prepared and subsequently N-modified. N-Substitution afforded two regioisomers that were separated. Some of them proved to be instable and hydrolyzed to diamides. The molecular structures of NH-imidazolines, both N-substituted regioisomers, as well as diamides, were unambiguously confirmed by X-ray-analysis and NMR spectra. The successfully prepared imidazolines, as well as diamides, were applied as catalysts in a Cu(II)-catalyzed Henry reaction achieving 26-98% chemical yields and enantiomeric excesses of 3-42%. Imidazolines; L-Phenylalanine; Henry reaction; Enantioselective catalysis

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives