Publication detail

Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates

Year: 2015

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Organic Letters

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 520-523

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Příprava plně substituovaných pyranonů využitím liganduprostého Migita-Stilleho kaplingu s jodakryláty za kvazi-heterogenních podmínek.	5-alkyliden-4-substituované-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ony byly připraveny Migita-Stilleho kaplingem (Z)-β-jodakrylátů s (E)-α-stannyl allylalkoholy za účinné katalýzy 2% palladiové černi v DMF. Dále bylo zjištěno, že Pd(PPh3)4 je při této syntéze katalyticky naprosto neúčinný. Jako vlastní katalyticky aktivní částice nejpravděpodobněji vystupuje heterogenní palladium uvolněné do roztoku. Reakce je navíc uplatnitelná i pro jiné substráty bez nutnosti použití přídavku dalších ligandů anebo systémů pro zakotvení palladia na nosič. Získané pyranony mohou být snadno v jednom reakčním kroku přeměněny přesmykem na plně substituované pyranony.
eng	Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates	Migita-Stille coupling of (Z)-beta-iodoacrylates with (E)-a-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)(4) is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.	oxidative addition; aryl tosylates; palladium; nanoparticles; complexes; catalysts; carbon; allylation; mechanisms; analogs

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links