Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp(3))-H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
Authors: Wei Guo | Zhang Chenhao | Bureš Filip | Ye Xinyi | Tan Choon-Hong | Jiang Zhiyong
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: ACS Catalysis
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 3708-3712
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Součinná fotoredoxní a asymetrická katalýza při enantioselektivní aerobní oxidativní C(sp(3))-H olefinaci aminů Práce představuje součinnou fotoredoxní a asymetrickou katalýzu při enantioselektivní aerobní oxidativní C(sp(3))-H olefinaci tetrahydro-beta-carbolinů (THC). Tato metoda je rovněž účinná pro tetrahydroisochinoliny (THIQ) a spojuje použití dikyanpyrazinových chromoforů (DPZ) jako bezkovových fotoredoxních katalyzátorů, Lewisových bazí jako chirálních katalyzátorů a anorganických solí jako ko-katalyzátorů. Popisovaný způsob vede k cílovýcm THC a THIQ ve vysokých výtěžcích s vynikající regio- a enantioselektivitou. asymetrická katalýza; fotoredoxní katalýza; organokatalýza; aerobní oxidativní olefinace; beta-karboliny
eng Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp(3))-H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis A cooperative photoredox and asymmetric catalysis for the enantioselective aerobic oxidative C(sp(3))-H olefination of tetrahydro-beta-carbolines (THCs) is reported. This method, which is also effective for tetrahydroisoquinolines (THIQs), features a triple-catalyst strategy, involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the metal-free photoredox catalyst, a chiral Lewis base catalyst, and an inorganic salt cocatalyst. The current protocol provides straightforward access to a series of valuable a-substituted THCs and THIQs in high yields with excellent regio- and enantioselectivities (up to 95% ee). asymmetric cooperative catalysis; photoredox catalysis; organocatalysis; aerobic oxidative olefination; beta-carbolines