Publication detail

Synthesis, characterization and spectral properties of new, highly fluorescent, 4-hydroxythiazoles

Year: 2016

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dyes and Pigments

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 101-110

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza, charakterizace a spektrální vlastnosti nových, vysoce fluorescenčních, 4-hydroxythiazolů	Bylo připraveno osm substituovaných 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyfenyl)-1,3-thiazolů a byly zkoumány jejich fluorescenční vlastnosti jak v neutrálním, tak i alkalickém prostředí a to v různých rozpouštědlech. Ze srovnání s analogickými 4-hydroxy-2,5-difenyl-1,3-thiazoly je jasné, že jak neutrální tak i deprotonovaný forma má díky 2'-hydroxy skupině podstatně (2-4 krát) vyšší kvantový výtěžek fluorescence - pravděpodobně díky intramolekulární vodíkoví vazbě. Zavedení elektronakceptorního substituentu do 2-aryl skupiny (2-pyridyl a 4-trifluormethylfenyl deriváty) dále zvyšuje kvantový výtěžek až na 0.93 (v dioxanu). Po deprotonaci 4-hydroxy skupiny se projeví velký bathochromní posun v absorpčím (delta lambda(max) = 70 nm) i emisním (delta lambda(em = 110 nm) spektru a kvantové výtěžky jsou typicky 0.3 až 0.7. Na základě kvantových výpočtů byla potvrzena intramolekulární vodíková vazba a byl spočítán absorpční pás všech sloučenin odpovídající pi-pi* HOMO LUMO přechodu, který má CT charakter.	Syntéza; charakterizace; spektrální vlastnosti; fluorescence; 4-hydroxythiazoly
eng	Synthesis, characterization and spectral properties of new, highly fluorescent, 4-hydroxythiazoles	Eight substituted 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-thiazoles have been prepared and their fluorescence properties have been investigated under neutral and alkaline conditions in solutions of various organic solvents. From the comparison with analogous 4-hydroxy-2,5-diphenyl-1,3-thiazole it is clear that both in neutral as well as in the deprotonated state the presence of the 2'-hydroxy group substantially (2-4 times) enhances fluorescence quantum yields (Phi) - most probably due to formation of an intramolecular hydrogen bond. Introduction of an electron withdrawing substituent into the 2-aryl group (2-pyridyl and 4-trifluormethylphenyl derivatives) further enhances Phi up to 0.93 (in dioxane). Upon deprotonation of the 4-hydroxy group a large bathochromic shift of the absorption (Delta lambda(max) = 70 nm) as well as emission (Delta lambda(em approximate to) 110 nm) bands occurs and the Phi-s are typically between 0.3 and 0.7. On the basis of quantum chemical calculations and spectral results, a hydrogen bond interaction between two hydroxyl groups is obvious. The first absorption band of all studied compounds corresponds to pi-pi* HOMO LUMO transition possessing a CT character.	4-Hydroxythiazoles; Synthesis; Absorption spectra; Fluorescence quantum yields; Quantum chemical calculations; Intramolecular hydrogen bond

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links