Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
Authors: Brož Břetislav | Růžičková Zdeňka | Šimůnek Petr
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: ARKIVOC
Publisher name: ARKAT USA, Inc
Place: Gainesville
Page from-to: 118-141
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza [1,2-a]-kondenzovaných tricyklických dihydrochinolinů palladiem katalyzovaným intramolekulárním C-N cross-couplingem polarizovaných heterocyklických enaminů Byla nalezena nová metodika pro syntézu [1,2-a]-kondenzovaných tricyklických dihydrochinolinů. Klíčovým krokem metody je intramolekulární Buchwald-Hartwigova aminace, která je vhodná pro halogenované (brom i chlor) cyklické enaminoketony, enaminoestery a enaminonitrily s různou velikostí kruhu (5- až 7-mi člen). Optimální reakční podmínky (zdroj palladia, báze, ligand) závisí na velikosti kruhu enaminu a vzniká při nich 65-98% tricyklického produktu. Produkty tvoří s kyselinou chloristou odpovídající soli. Buchwald-Hartwigova reakce; enaminony; palladium; aminace; cross-coupling
eng Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C-N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from five- to seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on the ring size of the starting enamine, giving 65-98% yield of the tricyclic product. A treatment of the products with perchloric acid gives respective quinolinium perchlorates. Buchwald-Hartwig reaction; enaminones; palladium; amination; cross-coupling

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives