Login for students

Login for employees

Publication detail

Reduction of N-Nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an Easy Path to New Tricyclic Benzoxadiazocines
Authors: Klásek Antonín | Lyčka Antonín | Křemen Filip | Růžička Aleš | Rouchal Michal
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Helvetica Chimica Acta
Publisher name: Wiley-VCH
Place: Weinheim
Page from-to: 50-62
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Redukce N-nitrosaminochinolindionů pomocí LiAlH4-, snadná cesta k novým tricyklickým benzoxadiazocínům. 3-Butylaminochinolindiony (1) reagují s NaNO2 v AcOH za vzniku odpovídajících N-nitroso derivátů (2). Analogickou reakcí 4-hydroxy-3-butylaminochinolindionů (5), které byly připraveny redukcí ze sloučeniny 1 působením NaBH4, vznikají příslušné nitrosaminy (4). Redukce modelových sloučenin 2 a 4 v přítomnosti Zn jako redukčního činidla při různě variovaných reakčních podmínkách byly neúspěšná, nicméně, redukcí přítomné oxo a laktámové funkční skupiny pomocí LiAlH4 byly získány takové produkty, které následnou reakcí s HNCO generovaly nové tricyklické benzoxadiazociny (9). Všechny sloučeniny byly charakterizovány pomocí IČ; H-1-, C-13-NMR (v některých případech byly rovněž použita N-15-NMR) spektroskopie a EI a/nebo ESI hmotnostní spektroskopie. Struktura sloučeniny 9 byla determinována za použití X-ray difrakčních metod. reakční produkty; 3-aminochinolin-2,4(1H,3H)-diony; 3-hydroxychinolon-2,4-diony; nitrosaminy; alkaloidy
eng Reduction of N-Nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an Easy Path to New Tricyclic Benzoxadiazocines 3-Butylaminoquinolinediones (1) react with NaNO2 in AcOH to give the corresponding N-nitrosoderivatives (2). The analogous reactions of 4-hydroxy-3-butylaminoquinolinediones (5), prepared by the reduction of 1 with NaBH4, produce the corresponding nitrosamines (4). The reduction of both 2 and 4 with Zn under different conditions was non-productive, but the reduction of both compounds with LiAlH4 at the oxo and lactame groups yielded impure products, generating new tricyclic benzoxadiazocines (9) by a reaction with HNCO. All compounds were characterized by IR, H-1-, and C-13-NMR (in some cases, N-15-NMR also) spectroscopy and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure of compound 9g was determined. reaction-products; 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones; 3-hydroxyquinoline-2,4-diones; nitrosamines; alkaloids

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives