Login for students

Login for employees

Publication detail

Sequential Camouflage of the arachno-6,9-C2B8H14 Cage by Substituents
Authors: Bakardjiev Mario | Štíbr Bohumil | Holub Josef | Tok Oleg L. | Švec Petr | Růžičková Zdeňka | Růžička Aleš
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Inorganic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 7068-7074
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Postupné zastínění arachno-6,9-C2B8H14 klecí pomocí substituentů. Sekvenční methylace arachno-6,9-C2B8H14 (1) vedla k řadě methylových derivátů, až k maskování všech atomu bóru. Deprotonací 1 byl vyprodukován [arachno-6,9-C2B8H13] anion (1(-)), jehož methylace MeI v tetrahydrofuranu probíhala za otevření borových vrcholů za vzniku 5-Me-arachno-6,9-C2B8H13 (2, výtěžek 28%) a 5,8-Me-2-arachno-6,9-C2B8H12 (3, výtěžek 36%). Při této reakci byla pozorována také tvorba 2-Me-closo-1,6-C2B8H9 (4, výtěžek 6%). Při elektrofilním AlCl3 ataku katalyzovaném CH3+ kationtem neutrální sloučeniny 1 v čistém MeI za laboratorní teploty byl získán 1,3-Me-2-arachno-6,9-C2B8H12 (5), zatímco 76 hodinovém zahřívání na teplotu 120 °C vzniká směs di- a trijodo derivátů 1,2,3,4,8,10-Me-6-5,7-I2-arachno-6,9-C2B8H6 (6) a 1,2,3,4,7-Me-5-5,7,10-I-3-arachno-6,9-C2B8H6 (7). Na druhé straně, z reakce katalyzované HOTf- mezi 1 a MeOTf za refluxu byl izolován 2-TfO-1,3.4,5,7,8,10-Me7-arachno-6,9-C2B8H6 (8; Tf = CF3SO2, výtěžek 65%). Sloučeniny byly charakterizovány multinukleární (B-11, H-1, C-13 a F-19) NMR spektroskopií, hmotnostní spektrometrií a elementární analýzou, a struktury sloučenin 1, 1(-), 5, a 6 byly stanoveny rentgenovou difrakční analýzou. magnetická rezonanční spektroskopie; deriváty; borany; chemie; 5,6-dikarba-nido-dekaborany(12); halogenace; karborany; C2B10H12; halogenidy
eng Sequential Camouflage of the arachno-6,9-C2B8H14 Cage by Substituents Sequential methylation of arachno-6,9-C2B8H14 (1) led to a series of methyl derivatives and finally to the camouflaging of all boron positions by mixed persubstitution. Thus, deprotonation of 1 produced the [arachno-6,9-C2B8H13] anion (1(-)), the methylation of which with MeI in tetrahydrofuran proceeded on the open-face boron vertexes with the formation of 5-Me-arachno-6,9-C2B8H13 (2; yield 28%) and 5,8-Me-2-arachno-6,9-C2B8H12 (3; yield 36%). Observed in this reaction was also a side formation of 2-Me-closo-1,6-C2B8H9 (4; yield 6%).The electrophilic AlCl3-catalyzed CH3+ attack of the neutral 1 in neat MeI at ambient temperature afforded 1,3-Me-2-arachno-6,9-C2B8H12 (5), while a 76-h heating at 120 degrees C generated a mixture of the di- and triiodo derivatives 1,2,3,4,8,10-Me-6-5,7-I2-arachno-6,9-C2B8H6 (6) and 1,2,3,4,7-Me-5-5,7,10-I-3-arachno-6,9-C2B8H6 (7). On the other hand, a HOTf-catalyzed reaction between 1 and MeOTf at reflux resulted in the isolation of 2-TfO-1,3.4,5,7,8,10-Me7-arachno-6,9-C2B8H6 (8; Tf = CF3SO2; yield 65%). The compounds were characterized by multinuclear (B-11, H-1, C-13, and F-19) NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis, and the structures of compounds 1, 1(-), 5, and 6 were established by X-ray diffraction analysis. magnetic-resonance-spectroscopy; derivatives; boranes; chemistry; 5,6-dicarba-nido-decaborane(12); halogenation; carboranes; C2B10H12; halides

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives