Login for students

Login for employees

Publication detail

Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
Authors: Mohite Pravinkumar | Drabina Pavel | Bureš Filip
Year: 2017
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Synthesis
Page from-to: 1613-1622
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Série chirálních primárních aminů nesoucích fragment α-aminokyseliny a benzo[d]imidazolu a jejich využití v asymetrické aldolizace Byla vyvinuta reakční cesta vedoucí k chirálním primárním aminům nesoucím fragment α-aminokyseliny a benzo[d]imidazolu. Šest výchozích esenciálních α-aminokyselin bylo využito ve čtyřkrokové syntéze k přípravě cílových chirálních aminů. Připravené aminy byly testovány jako organokatalyzátory v asymetrické aldolizaci 4-nitrobenzaldehydu nebo isatinu s acetonem nebo cyklohexanonem. Připravené aldoly byly získány v dobrých chemických výtěžcích, v diastereoselektivitě až 97:3 (v případě reakce s cyklohexanonem) a s enantioselektivitou až 71 % ee. Jako kokatalyzátory byly využity trifluoroctová a benzoová kyselina. α-aminokyseliny; benzo[d]imidazoly; aminy; organokatalýza; aldolizace
eng Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions A straightforward reaction path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained in good chemical yields, diastereoselectivity¬ up to 97:3 (reactions with cyclohexanone), and enantioselectivity up to 71% ee. Trifluoroacetic acid and benzoic acid proved to be the best cocatalysts for the aldol process on 4-nitrobenzaldehyde and isatin, respectively. α-amino acids; benzo[d]imidazoles; amines; organocatalysis; aldol reaction

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives