University of PardubiceFaculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Vliv substituce na 1,3-dipolární cykloadici arylsydnonů s arylacetyleny.

Authors: Hladíková Veronika | Hanusek Jiří

Year: 2017

Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster

Page from-to: nestránkováno

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Vliv substituce na 1,3-dipolární cykloadici arylsydnonů s arylacetyleny.	1,3-dipolární cykloadice sydnonů s alkyny byla intenzivně studována již od svého objevení Huisgenem [1] v roce 1962. Reakce byla provedena za drsných podmínek (tj. vysoká teplota) a poskytovala směs pyrazolů [2]. Při použití katalyzátoru lze za mírnějších podmínek získat pouze jeden regioisomer. Tento postup zahrnující katalýzu mědí popsal nedávno Kolodych a spol [3] a jedná se o regioselektivní cykloadici poskytující vyšší výtěžky. Dosud nebyla publikována žádná kinetická studie popisující tuto reakci a proto jsme provedli HPLC kinetickou studii Cu-katalyzované cykloadice N-arylsydnonů s terminálními arylacetyleny (CuSAC). Rychlost reakce byla měřena za různých podmínek a bylo zjištěno, že je závislá na počáteční koncentraci N-arylsydnonu, ale nezávislá na počáteční koncentraci arylacetylenu. Rychlost reakce závisí i na množství mědi a také množství a struktuře ligandu. Bylo zjištěno, že polární efekty substituentů ovlivňují rychlost reakce ve smyslu urychlení pro elektrondonorní substituenty a zpomalení pro elektronakceptorní (srovnáno s H).