University of PardubiceFaculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Push-pull chromofory s motivem thieno[3,2 b]thiofenu

Authors: Podlesný Jan | Bureš Filip

Year: 2017

Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster

Page from-to: nestránkováno

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Push-pull chromofory s motivem thieno[3,2 b]thiofenu	Látky obsahující ve své struktuře motiv thieno[3,2 b]thiofenu (TT) jsou využívány v široké škále oblastí. Jedná se zejména o světlo emitující diody, nelineární optiku, organické polem řízené tranzistory, organické fototranzistory nebo organické solární články. V rámci těchto aplikací se thieno[3,2 b]thiofen uplatňuje především jako organický děrový polovodič. Tato kondenzovaná molekula představuje planární elektronově bohatý bicyklus, který může být využit jako elektron donorní substituent pro další strukturní modifikace. Efektivní syntéza základního TT jádra sestává ze čtyř kroků. Výchozí sloučeninou je 3 bromthiofen, který je v úvodním kroku syntézy formylován v poloze 2 pomocí lithium di iso propylamidu a N formylpiperidinu. Tvorba druhého přikondenzovaného heterocyklu je realizována methyl-sulfanylacetátem v přítomnosti uhličitanu draselného. Vzniklý methyl TT-2-karboxylát je hydrolyzován hydroxidem lithným na příslušnou karboxylovou kyselinu a poté dekarboxylován v N-methylpyrrolidonu za katalýzy oxidu měďnatého. Cílové push-pull chromofory byly následně připraveny dvojkrokovou strukturní modifikací. Klíčový prekurzor pro finální Knoevenagelovu kondenzaci je thieno[3,2 b]thiofen-2-karboxaldehyd, který lze připravit Vilsmeierovou-Haackovou reakcí. Ten podléhá hladké reakci s akceptory jako je např. malondinitril, indan-1,3-dion nebo N,N-dibutylthiobarbiturová kyselina. Vztahy mezi strukturou a vlastnostmi byly studovány pomocí UV-VIS absorbční spektroskopie, diferenční skenovací kalorimetrie a elektrochemie.	PUSH-PULL; CHROMOFOR; THIENO[3,2; b]THIOFEN