Publication detail

Synthesis, spectral and electrochemical properties of selected boron ketiminates with aminocoumarin fragment

Year: 2018

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Monatshefte fur Chemie

Page from-to: 1795-1811

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza, spektrální a elektrochemické vlastnosti vybraných ketiminátů bóru s aminokumarinovou skupinou	Z příslušných enaminonů bylo připraveno 6 nových oxazaborinů majících 7-aminokumarinovou skupinu a atomy fluoru nebo fenyl skupiny na atomu bóru. Sloučeniny byly charakterizovány 1H, 13C, 19F a 11B NMR v roztoku a difrakční analýzou krystalu, UV-Vis spektroskopií a elektrochemií. Pozorované optické vlastnosti byly srovnány s DFT výpočty. Dynamické chování vybraných oxazaborinů byly studovány s pomocí 19F a 1H VT NMR a 2D EXSY. Jak enaminony, tak oxazaboriny vykazují relativně silnou fluorescenci v pevné fázi a v 2-methyltetrahydrofuranu při 77K. V roztoku se tato vlastnost neprojevuje. V některých případech byla pozorována také fosforescence. Studované molekuly vykazují agregací indukovanou emisi (AIE). Co se týká elektrochemických vlastností, první redukce všech studovaných oxazaborinů probíhá jako přenosem kontrolovaný jednoelektronový (quasi)reversibilní proces, zatímco první oxidace fragmentu BPh2 oxazaborinů probíhá jako dvouelektronový ireversibilní proces ECE typu. Oxidaci BF2 sloučenin nebylo možné docílit v uvedeném potenciálovém rozmezí. Analýza hraničních orbitalů ukazuje, že změna z BF2 k BPh2 vede k poklesu energetické bariéty.	oxazaboriny; elektrochemické vlastnosti; ketimináty boru; aminokumarin
eng	Synthesis, spectral and electrochemical properties of selected boron ketiminates with aminocoumarin fragment	Six novel oxazaborines based on 7-aminocoumarin substituted by either fluoride or phenyl group on the boron atom were prepared from the corresponding enaminones. The compounds were characterized by means of 1H, 13C, 19F, and 11B NMR in solution, X-ray diffraction in crystal, UV–Vis spectroscopy, and electrochemistry. The observed optical properties were compared to the DFT calculations. Dynamic behaviour of selected oxazaborines was studied by means of 19F and 1H VT NMR and 2D EXSY. Both the enaminones and oxazaborines exhibit relatively strong fluorescence both in solid state and in frozen 2-methyltetrahydrofuran at 77 K, but none in solution. In some cases, phosphorescence was observed as well. Preliminary aggregation tests revealed aggregation induced emission (AIE) properties of the studied molecules. Concerning the electrochemical properties, the first reduction of all the oxazaborines studied proceeds as transport controlled one-electron (quasi)reversible process whereas the first oxidation of BPh2 oxazaborines proceeds as a two-electron irreversible process most probably of the ECE type. The oxidation of BF2 compounds was not possible to obtain within the given potential window. Analysis of frontier orbitals showed that change from BF2 to BPh2 leads to decrease of energy gap.	oxazaborines; electrochemical properties; boron ketiminates; aminocoumarin

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links