Publication detail

Structure-fluorescence relationships in 2-ary1-5-(2 '-aminophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazoles

Year: 2019

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Molecular Structure

Publisher name: Elsevier Science BV

Place: Amsterdam

Page from-to: 804–810

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Vztahy struktura-fluorescence u 2-ary1-5-(2 '-aminofenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazolů	Bylo studováno pět substituovaných 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-aminofenyl)-1,3-thiazolů kvůli jejich fluorescenčním vlastnostem v neutrálním a alkalickém prostředí v roztoku různých organiclých rozpouštědel. Porovnáním s analogickými 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyfenyl)-1,3-thiazoly je zřejmé, že jak v neutrální, tak i deprotonované formě přítomnost 2'-amino skupiny snižuje kvantový výtěžek fluorescence(fí). Vnesení elektronakceptorní skupiny do 2-aryl skupiny dále snižuje fí. Po deprotonaci 4-hydroxy skupiny je pozorován velký bathochromní posun absorpce (Delta lambda(A)=100-125 nm) i emise (Delta lambda(F)=100-120 nm). Existuje i intramolekulární vodíková vazba mezi amino a hydroxylovou skupinou. První absorpční pás studovaných sloučenin odpovídá pi-pi* HOMO-LUMO přechodu s CT charakterem. Thiazoly 3b-f a jejich deprotonované formy 3b- až 3f- vykazují fluorescenci s velkým Stokesovým posunem (ca 9000 cm(-1) resp. 6000 cm(-1) a středním kvantovým výtěžkem (0.11-0.41), souvisejícím s přítomností inter a intramolekulární vodíkoví vazby.	4-hydroxythiazoly; Absorpční spektra; kvantové výtěžky fluorescence; kvantové výpočty
eng	Structure-fluorescence relationships in 2-ary1-5-(2 '-aminophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazoles	Five substituted 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-aminophenyl)-1,3-thiazoles have been studied for their fluorescence properties under neutral and alkaline conditions in solutions of various organic solvents. From comparison with the analogous 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-thiazoles it is clear that both in neutral as well as in the deprotonated state the presence of the 2'-amino group lowers the fluorescence quantum yields (Phi). Introduction of an electron withdrawing groups into the 2-aryl group further decreases Phi. Upon deprotonation of the 4-hydroxy group a large bathochromic shift of the absorption (Delta lambda(A)=100-125 nm) as well as emission (Delta lambda(F)=100-120 nm) bands occurs. An intramolecular hydrogen bond between the amino and hydroxyl groups is obvious. The first absorption band of all studied compounds corresponds to a pi-pi* HOMO-LUMO transition with a CT character. Thiazoles 3b-f and their deprotonated forms 3b(-)-f(-) display fluorescence properties with large Stokes shift (ca 9000 cm(-1) and 6000 cm(-1), respectively) and moderate quantum yields (0.11-0.41), both are connected with the presence of inter and intramolecular hydrogen bonds.	4-hydroxythiazoles; Absorption spectra; Fluorescence quantum yields; Quantum chemical calculations

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links