University of Pardubice Faculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Enaminonitrily a diazoniové soli jako stavební bloky pro syntézu borových heterocyklů

Authors: Svobodová Markéta | Škraňková Petra

Year: 2019

Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster

Page from-to: nestránkováno

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Enaminonitrily a diazoniové soli jako stavební bloky pro syntézu borových heterocyklů	Polarizované ethyleny jsou prekurzory pro syntézu mnoha typu heterocyklických sloučenin (např. pyridiny, dihydropyridiny, pyrazoly, chinoliny, . . .). My se zabýváme reakcemi takových push-pull alkenů jako jsou enaminony, enaminoamidy, enaminoestery a enaminonitrily. Jejich reakcemi s diazoniovým iontem lze získat pyrididaziniové soli [1], pyrazoly [2] a různé heterocykly s atomem boru v kruhu [3]. Poslední z uvedených heterocyklů byly izolovány při použití 4-subst.benzendiazonium-tetrafenylborátů. Enaminonitrily při reakci s výše uvedenou diazonovou solí v dichlormethanu nebo ve směsi dichlormethan-toluen poskytují trizaboriny (Schéma), ale pouze v případě, kdy R2 = H, CH3 a na benzenovém jádře diazoniové soli jsou elektrondonorní substituenty. Výtěžky se pohybují v rozmezí 30–62 % po chromatografii a krystalizaci. Vzhledem k nestabilitě diazonium-tetrafenylborátů s elektronakceptorní skupinou X, nebylo možné touto cestou syntetizovat takové triazaboriny, kde X = Br, NO2, CN. Pro tyto triazaboriny byla zvolena jiná cesta, a sice přes azokopulační sloučeniny, které reakcí s difenylborinovou kyselinou poskytují požadovaný heterocyklus (Schéma).	Enaminonitrily; benzendiazonium-tetrafenylboráty; triazaboriny