Publication detail

Influence of Donor‐Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments

Year: 2019

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: European Journal of Organic Chemistry

Publisher name: Wiley-VCH

Place: Weinheim

Page from-to: 1921–1930

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Vliv donorních substituentů na trifenylaminové chromofory obsahující pyridinový fragment	Byla připravena série push-pull derivátů, ve kterých skelet pyridinu hraje roli akceptorní skupiny a různé p-substituované difenylaminy mají roli donorní skupiny. Deriváty byly připraveny různými palladiem katalyzovanými sross-couplingovými reakcemi. Všechny sloučeniny vykazují absorpci v UV/vis oblasti a emisi modrozeleného světla s vysokým kvantovým výtěžkem. Významný posun absorpce do „červené“ oblasti byl způsoben zvýšením donornosti substituentu nebo vsunutím pi konjugované spojky. Byla provedena elektrochemnická měření, měření s využitím diferenční skenovací kalorimetrie a byly uskutečněny DFT kalkulace.	Funkční organické materiály; fluorescence; dusíkaté heterocykly; přenos náboje; solvatochromie
eng	Influence of Donor‐Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments	Efficient synthetic routes that combine different palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been developed for the preparation of a new family of push-pull derivatives in which pyridine was used as the acceptor group and different para-substituted diphenylamines as the donor groups. All compounds showed absorption in the UV/Vis region and blue-green emission with high quantum yields. Significant red shifts were observed in the absorption and fluorescence emission maxima on increasing the electron-donating ability of the substituents or on incorporating a pi-conjugated linker. This finding can be explained on the basis of enhanced intramolecular charge transfer (ICT). Strong emission solvatochromism confirmed the formation of an intramolecular charge-separated emitting state. The HOMO-LUMO energy gaps have been estimated by experimental electrochemical measurements and the results were interpreted with the aid of DFT calculations. The thermal behavior of all materials has also been studied by differential scanning calorimetry.	Functional organic materials; Fluorescence; Nitrogen heterocycles; Charge transfer; Solvatochromism

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links