Publication detail

Synthesis of novel amphiphilic hyaluronan containing-aromatic fatty acids for fabrication of polymeric micelles

Year: 2016

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Carbohydrate Polymers

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 1175–1183

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza nových amfifilních aromatických mastných kyselin obsahujících hyaluronan pro výrobu polymerních micel	Nové hydrofobizované deriváty hyaluronanu (HA), které obsahují omega-fenylalkanové kyseliny (omega-PAA, 4-fenylmáselná kyselina, 6-fenylhexanové, 8-fenyloktanové nebo 11-tolylundekanové kyseliny) byly připraveny esterifikací. Bylo zjištěno, že směsné anhydridy získané po reakci karboxylové kyseliny a benzoylchloridu, jsou aktivními acylačními činidly, které poskytují hyrofobizovanou HA v dobrém výtěžku a za mírných podmínek. Reaktivita aromatických mastných kyselin vůči esterifikaci klesá se zvyšující se délkou alifatického článku mezi aromatických substituentem a karboxylovou skupinou. Nové HA deriváty se samouspořádavají za velmi nízkých koncentrací a bylo zjištěno, že nejsou cytotoxické. Potenciální využití omega-fenylalkanových kyselin se zakotvenou HA pro cílenou dopravu léčiva bylo testováno na zapouzdřených hydrofobních nosičích (resveratrol, retinyl-palmitát).	Hyaluronová kyselina; omega-Fenylalkanové kyseliny; Amfifilní polysacharidy
eng	Synthesis of novel amphiphilic hyaluronan containing-aromatic fatty acids for fabrication of polymeric micelles	Novel hydrophobized hyaluronan (HA) derivatives, containing omega-phenylalkanoic acids (omega-PAA, 4-phenylbutyric acid, 6-phenylhexanoic, 8-phenyloctanoic or 11-tolylundecanoic acids) were prepared by esterification. Mixed anhydrides obtained after reaction of the carboxyl acid moiety and benzoyl chloride were found to be active acylating agents, affording hydrophobized HA in good yield and under mild conditions. The reactivity of the aromatic fatty acids towards esterification has decreased with the increasing length of the aliphatic spacer between the aromatic substituent and carboxylic acid moiety. The novel HA derivatives self-assembled from very low concentrations and were found to be non-cytotoxic. The potential use of omega-phenylalkanoic acids grafted-HA towards drug delivery applications was demonstrated by hydrophobic drugs (resveratrol and retinyl palmitate) encapsulation. The drug loading capacity of the novel HA derivatives was significantly improved most likely because of pi center dot center dot center dot pi interactions between the micelle core and loaded hydrophobic aromatic compound.	Hyaluronic acid; omega-Phenylalkanoic acids; Topical application; Amphiphilic polysaccharides

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links