Publication detail

Photochemistry of a 9-Dithianyl-Pyronin Derivative: A Cornucopia of Reaction Intermediates Lead to Common Photoproducts

Year: 2020

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: ChemPlusChem

Publisher name: Wiley-VCH

Place: Weinheim

Page from-to: 2230-2242

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Fotochemie derivátu 9-dithanylpyroninu: reakční intermeditátty vedoucí k běžným fotoproduktům	Odstupující skupiny připojené k meso-methyl pozici mnoha běžných barviv (např. xanthen, BOPIDY nebo deriváty pyroninu) mohou odstupovat při ozáření viditelným světlem. Nicméně proces fototransformace takových fotoaktivovatelných systémů může být poměrně složitý a tak identifikace reakčních meziproduktů nebo dokonce produktů je často opomíjena. Tato publikace osvětluje fotochemii derivátu 9-dithianylpyroninu, který podléhá oxidativní transformaci na meso-pozici za vzniku 3,6-diamino-9H-xanthen-9-onu, kyseliny mravenčí a oxidu uhelnatého jako hlavních fotoproduktů. Průběh této multifotonové vícestupňové reakce byl studován za různých podmínek optickou spektroskopií v ustáleném a časově rozlišeném spektru, hmotnostní spektrometrií a NMR spektroskopií za účelem pochopení vlivu rozpouštědel a molekulárního kyslíku na jednotlivé kroky. Naše analýzy odhalily existenci mnoha meziproduktů a jejich vztahy poskytují celkový obraz transformace, která může přinést nové informace pro desing nových fotoaktivovatelných derivátů pyroninu a xanthenu.	DFT výpočty; barviva; pigmenty; fotochemie; derivát 9-dithianylpyroninu
eng	Photochemistry of a 9-Dithianyl-Pyronin Derivative: A Cornucopia of Reaction Intermediates Lead to Common Photoproducts	Leaving groups attached to the meso-methyl position of many common dyes, such as xanthene, BODIPY, or pyronin derivatives, can be liberated upon irradiation with visible light. However, the course of phototransformations of such photoactivatable systems can be quite complex and the identification of reaction intermediates or even products is often neglected. This paper exemplifies the photochemistry of a 9-dithianyl-pyronin derivative, which undergoes an oxidative transformation at the meso-position to give a 3,6-diamino-9H-xanthen-9-one derivative, formic acid, and carbon monoxide as the main photoproducts. The course of this multi-photon multi-step reaction was studied under various conditions by steady-state and time-resolved optical spectroscopy, mass spectrometry and NMR spectroscopy to understand the effects of solvents and molecular oxygen on individual steps. Our analyses have revealed the existence of many intermediates and their interrelationships to provide a complete picture of the transformation, which can bring new inputs to a rational design of new photoactivatable pyronin or xanthene derivatives.	DFT calculations; dyes; pigments; photochemistry; 9-dithianyl-pyronin derivative

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links