Login for students

Login for employees

Publication detail

Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
Authors: Madea Dominik | Martínek Marek | Muchová Lucie | Váňa Jiří | Vítek Libor | Klán Petr
Year: 2020
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 3473-3489
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Fluorescenční sondy pro detekci CO založené na modifikované nilské červeni: mechanismus účinku a aplikace Oxid uhelnatý funguje jako buněčná signalizační molekula (gasotransmitter) produkovaná oxidativním katabolysmem hemu. Pochopení jeho záchytu pomocí senzorů v buňce je stále velkou výzvou. V této práci je popsána syntéza, optické vlastnosti a studium mechanismu účinku chemosenzorů odvozených od substituované (jádro, můstkové ligandy) nilské červeně ve vodě a methanolu. Principem detekce je velký nárůst fluorescence produktů vzniklých reakcí CO s palladacyklickým senzorem, který před reakcí fluorescenci prakticky nevykazuje. Naše mechanistická práce ukazuje, že elektron-akceptorní i elektron-donorní substituenty na jádře ovlivňují rychlost určující krok reakce. Navíc, tyto substituenty mají velký vliv na kvantové-výtěžky fluorescence, čímž určují limity detekce. Jako nejvýhodnější se ukázal 2-hydroxy derivát, který byl použit v následné biologické studii. Studie ukázala, že senzor snadno prostupuje buněčnou membránou myších hepatomických buněk a kvalitativně mapuje rozložení CO v buněčné tekutině s lineární odezvou. Nilská červeň; Oxid uhelnatý; Fluorescenční sonda; Chemosenzory
eng Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications Carbon monoxide (CO) is a cell-signaling molecule (gasotransmitter) produced endogenously by oxidative catabolism of heme, and the understanding of its spatial and temporal sensing at the cellular level is still an open challenge. Synthesis, optical properties, and study of the sensing mechanism of Nile red Pd-based CO chemosensors, structurally modified by core and bridge substituents, in methanol and aqueous solutions are reported in this work. The sensing fluorescence "off-on" response of palladacycle-based sensors possessing low-background fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby defining the sensing detection limit. The highest overall fluorescence and sensing rate enhancements were found for a 2-hydroxy palladacycle derivative, which was used in subsequent biological studies on mouse hepatoma cells as it easily crosses the cell membrane and qualitatively traces the localization of CO within the intracellular compartment with the linear quantitative response to increasing CO concentrations. Nile Red; Carbon monooxide; Fluorescent Probe; Chemosensors

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0