Publication detail

Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications

Year: 2020

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Organic Chemistry

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 3473-3489

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Fluorescenční sondy pro detekci CO založené na modifikované nilské červeni: mechanismus účinku a aplikace	Oxid uhelnatý funguje jako buněčná signalizační molekula (gasotransmitter) produkovaná oxidativním katabolysmem hemu. Pochopení jeho záchytu pomocí senzorů v buňce je stále velkou výzvou. V této práci je popsána syntéza, optické vlastnosti a studium mechanismu účinku chemosenzorů odvozených od substituované (jádro, můstkové ligandy) nilské červeně ve vodě a methanolu. Principem detekce je velký nárůst fluorescence produktů vzniklých reakcí CO s palladacyklickým senzorem, který před reakcí fluorescenci prakticky nevykazuje. Naše mechanistická práce ukazuje, že elektron-akceptorní i elektron-donorní substituenty na jádře ovlivňují rychlost určující krok reakce. Navíc, tyto substituenty mají velký vliv na kvantové-výtěžky fluorescence, čímž určují limity detekce. Jako nejvýhodnější se ukázal 2-hydroxy derivát, který byl použit v následné biologické studii. Studie ukázala, že senzor snadno prostupuje buněčnou membránou myších hepatomických buněk a kvalitativně mapuje rozložení CO v buněčné tekutině s lineární odezvou.	Nilská červeň; Oxid uhelnatý; Fluorescenční sonda; Chemosenzory
eng	Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications	Carbon monoxide (CO) is a cell-signaling molecule (gasotransmitter) produced endogenously by oxidative catabolism of heme, and the understanding of its spatial and temporal sensing at the cellular level is still an open challenge. Synthesis, optical properties, and study of the sensing mechanism of Nile red Pd-based CO chemosensors, structurally modified by core and bridge substituents, in methanol and aqueous solutions are reported in this work. The sensing fluorescence "off-on" response of palladacycle-based sensors possessing low-background fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby defining the sensing detection limit. The highest overall fluorescence and sensing rate enhancements were found for a 2-hydroxy palladacycle derivative, which was used in subsequent biological studies on mouse hepatoma cells as it easily crosses the cell membrane and qualitatively traces the localization of CO within the intracellular compartment with the linear quantitative response to increasing CO concentrations.	Nile Red; Carbon monooxide; Fluorescent Probe; Chemosensors

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links