Publication detail

Nucleophile-assisted cyclization of beta-propargylamino acrylic compounds catalyzed by gold(I): a rapid construction of multisubstituted tetrahydropyridines and their fused derivatives

Year: 2020

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Organic Chemistry Frontiers

Publisher name: ROYAL SOC CHEMISTRY

Place: CAMBRIDGE

Page from-to: 3356-3367

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Nukleofilní cyklizace beta-propargylaminoakrylových sloučenin katalyzovaných zlatem (I): rychlá konstrukce multisubstituovaných tetrahydropyridinů a jejich kondenzovaných derivátů	Au (I) katalyzovaná cyklizace beta-propargylaminoakrylových derivátů 1, prováděná v přítomnosti methanolu, poskytla tetrahydropyridiny 3 ve vysokých izolovaných výtěžcích. Intramolekulární verze, používající substráty s čekajícími skupinami OH, NHBoc a 3-MeOC6H4 jako vnitřními O-, N- a C-nukleofily, poskytla orthofúzované cyklické deriváty, konkrétně furo [2,3-b] pyridinový derivát 14, pyrrolo [ 2,3-b] pyridin 18 a neobvyklý chromeno [3,4-c] pyridin 22 s novým kvartérním uhlíkovým centrem. Syntetické využití tetrahydropyridinů 3 bylo prokázáno jejich přeměnou na látky s privilegovaným farmakoforovým skeletem. Čtyři 4-arylpiperidinové deriváty 23a, b, f, g byly získány katalytickou hydrogenací reprezentativních 4-aryl-tetrahydropyridinů 3a, b, f, g; dále Diels-Alderova cykloadice dimethylacetyléndikarboxylátu (DMAD) na dienes 3r-3u, mající maskovaný dendralenový rámec, poskytla tetrahydroisochinoliny 25r-25u, které mohou být aromatizovány za vzniku polysubstituovaných isochinolinů, jak je prokázáno přeměnou 25r na 27r. Tyto domino transformace tak nabízejí řadu variací této metodiky a odhalují její potenciál pro syntetické aplikace.
eng	Nucleophile-assisted cyclization of beta-propargylamino acrylic compounds catalyzed by gold(I): a rapid construction of multisubstituted tetrahydropyridines and their fused derivatives	Au(I)-catalyzed cyclization of beta-propargylamino acrylic derivatives 1, carried out in the presence of methanol, afforded tetrahydropyridines 3 in high isolated yields. An intramolecular version, using substrates with pending OH, NHBoc and 3-MeOC6H4 groups as internal O-, N-, and C-nucleophiles, yielded the orthofused cyclic derivatives, namely furo[2,3-b]pyridine derivative 14, pyrrolo[2,3-b]pyridine 18, and an unusual chromeno[3,4-c]pyridine 22 with a new quaternary carbon center. Synthetic utilization of the tetrahydropyridines 3 has been demonstrated by their conversion into substances with privileged pharmacophore scaffold. Thus, four 4-aryl piperidine derivatives 23a,b,f,g were obtained on catalytic hydrogenation of the representative 4-aryl tetrahydropyridines 3a,b,f,g; furthermore, the Diels-Alder cycloaddition of dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD) to dienes 3r-3u, possessing a masked dendralene framework, afforded tetrahydroisoquinolines 25r-25u that can be aromatized to produce polysubstituted isoquinolines, as demonstrated by the conversion of 25r into 27r. These domino transformations thus offer numerous variations of this methodology and reveal its potential for synthetic applications.	vinyl ethers; claisen rearrangement; gold(i)-catalyzed synthesis; isoquinoline derivatives; neighboring groups; alcohols; pyrroles; alkynes; potent; cycloisomerization

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links