Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
Authors: Marek Lukáš | Kolman Lukáš | Váňa Jiří | Svoboda Jan | Hanusek Jiří
Year: 2021
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Beilstein Journal of Organic Chemistry
Publisher name: Beilstein-Institut
Place: Frankfurt am Main
Page from-to: 527–539
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů s využitím Eschenmoserovy reakce V tomto článku je popsána vysoce modulární metoda pro syntézu (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů vycházející ze snadno dostupných 3-bromoxindolů nebo (2-oxinolin-3-yl)triflátu a thioacetamidů nebo thiobenzamidů. Byla připravena série 49 sloučenin, z nichž některé vykazují významnou inhibiční aktivitu vůči tyrosin kináze, ve výtěžcích 70–97 %, které jsou vyšší než uvádí jiné publikované práce. Metoda zahrnuje Eschenmoserovu reakci, která je velmi snadná (i bez použití thiofilu s výjimkou terciárních amidů) a lze ji provést i ve větším měřítku. (Z)-Konfigurace všech produktů byla potvrzena s pomocí NMR. 3-bromoxindoly; Eschenmoserova reakce; thioamidy; thiobenzamidy; (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ony
eng Synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction A highly modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from 70 to 97% and always surpassing those obtained by other published methods. The method includes an Eschenmoser coupling reaction, which is very feasible (even without using a thiophile except tertiary amides) and scalable. The (Z)-configuration of all products was confirmed by NMR techniques. 3-bromooxindoles; Eschenmoser coupling reaction; thioamides; thiobenzamides; (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0