Login for students

Login for employees

Publication detail

Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media
Authors: Opekar Stanislav | Kvíčala Jaroslav | Moos Martin | Pejchal Vladimír | Šimek Petr
Year: 2021
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Page from-to: 16293-16299
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Mechanismus alkylchlorformiátem zprostředkované esterifikace karboxylových kyselin ve vodném prostředí Ochrana karboxylových skupin esterifikací je nejběžnější metodou v makroměřítku a mikroměřítku chemie. Esterifikace se obvykle provádí za bezvodých podmínek, avšak v chemické biologii a příbuzných oborech je hlavním problémem práce ve vodném prostředí. Metodou, která našla široké využití v mnoha výzkumných a průmyslových laboratoří je přímá esterifikace karboxylu v prostředí vodném alkoholu řízená alkyl-chlorformiátem a pyridinem. Nicméně reakční mechanismus nebyl dosud prozkoumán, pokud je nám známo, a není dobře pochopen. Zde popisujeme reakční meziprodukty a ukazujeme, že reakce probíhá prostřednictvím kontinuální tvorby N-acylpyridiniového meziproduktu, který se rozkládá několika reakčními kroky na konečný ester. Chlorformiát; esterifikace; karboxylové kyseliny; mechanismus
eng Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions, however, in biol. chem. and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alc. media driven by an alkyl chloroformate and pyridine has been such a method which has found widespread use in many research and industrial laboratories Nevertheless, the reaction mechanism has not yet been investigated, to our knowledge, and is not well understood. Herein, we describe the reaction intermediates and demonstrate that the reaction proceeds via a continual formation of the N-acylpyridinium intermediate decomposed by several reaction channels to the final ester. The understanding of the mechanism could encourage novel laboratory applications of this important esterification method. Chloroformate; esterification; carboxylic acid; mechanism

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0