Login for students

Login for employees

Publication detail

Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones
Authors: Matoš Petr | Májek Michal | Kysilka Ondřej | Kuneš Jiří | Maříková Jana | Růžička Aleš | Pour Milan | Kočovský Pavel
Year: 2021
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 8078-8088
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Závislost výsledku reakce na metodě zpracování: Příklad ze syntézy 1-isochinolonů Pro anulaci benzonitrilů ArC ekvivalentních k N na N-methyl-2-toluamid (1) byla zjištěna nápadná závislost na metodě zpracování, usnadněná n-BuLi (2 ekv.): reakcí pomalým přidáváním vody vznikly očekávané 1-isochinolony 2; naopak pomalé nalévání reakční směsi do vody poskytlo cyklické aminaly 5 (zadržující NMe skupinu původního toluamidu). Mechanismus těchto dvou procesů je diskutován z hlediska skutečné koncentrace H+. Jak 2, tak 5 byly poté převedeny na odpovídající 1-chlorisochinoliny 3, jejichž kopulací zprostředkovanou (Ph3P)(2)NiCl2/Zn, byly získány bis-isochinoliny 4. asymetrická allylace; enantioselektivní allylace; protinádorové látky; protoberberinové alkaloidy; elektrofilní adice; palladium(II) komplexy
eng Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones A striking dependence on the method of workup has been found for annulation of benzonitriles ArC equivalent to N to N-methyl 2-toluamide (1), facilitated by n-BuLi (2 equiv): quenching the reaction by a slow addition of water produced the expected 1-isoquinolones 2; by contrast, slow pouring of the reaction mixture into water afforded the cyclic aminals 5 (retaining the NMe group of the original toluamide). The mechanism of the two processes is discussed in terms of the actual H+ concentration in the workup. Both 2 and 5 were then converted into the corresponding 1-chloroisoquinolines 3, coupling of which, mediated by (Ph3P)(2)NiCl2/Zn, afforded bis-isoquinolines 4. chiral bipyridine n,n'-dioxides; asymmetric allylation; enantioselective allylation; antitumor agents; facile synthesis; protoberberine alkaloids; electrophilic additions; palladium(II) complexes; allylic substitution

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives