Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane
Authors: Shaitanova Elena | Matousek Vaclav | Herentin Tadeas | Adamec Martin | Matyáš Robert | Klepetarova Blanka | Beier Petr
Year: 2023
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 14969-14977
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza a cykloadiční reakce 1-azido-1,1,2,2-tetrafluorethanu Nový fluorovaný azidoethan — 1-azido-1,1,2,2-tetrafluorethan — byl připraven v kvantitativním výtěžku reakcí azidového aniontu s tetrafluorethylenem v protickém prostředí. Bylo zjištěno, že 1-azido-1,1,2,2-tetrafluorethan je tepelně stabilní a necitlivý na náraz. Měďným kationtem katalyzovaná [3 + 2] cykloadice s alkyny poskytla 4-substituované N-tetrafluorethyl-1,2,3-triazoly, které s nitrily za působení rhodiového(II) katalyzátoru poskytly nové N-tetrafluorethylimidazoly nebo reakcí s kyselinou triflovou enamido-trifláty. [3 + 2] Cykloadice 1-azido-1,1,2,2-tetrafluorethanu s primárními aminy poskytla nové 5-difluormethyltetrazoly. tetrafluorethan; příprava; tetrazoly; fluor; azidy
eng Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane A new fluorinated azidoethane — 1-azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane — was prepared in quantitative yield by the addition of an azide anion to tetrafluoroethylene in a protic medium. The title azide was shown to be thermally stable and insensitive to impact. Copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with alkynes afforded 4-substituted N-tetrafluoroethyl-1,2,3-triazoles which underwent rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles to novel N-tetrafluoroethylimidazoles or the reaction with triflic acid to enamido triflates. [3 + 2] Cycloaddition of the title azide with primary amines afforded novel 5-difluoromethyl tetrazoles. tetrafluoroethylene; generation; tetrazoles; fluorine; azides