Publication detail

Switchable cyclopalladation of substrates containing two directing groups: on the way to non-symmetrical [2.2]-dipalladaparacyclophanes

Year: 2023

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dalton Transactions

Publisher name: Royal Society of Chemistry

Place: Cambridge

Page from-to: 11113-11119

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Přepínatelná cyklopalladace substrátů obsahujících dvě řídící skupiny: na cestě k nesymetrickým [2.2]-dipaladaparacyklofánům	Jednoduché přepínání selektivity C-H aktivačních reakcí substrátů obsahujících více řídících skupin je zvláště důležité pro takzvaný syntetický přístup k funkcionalizaci v pozdní fázi. V této práci jsme toto ověřili přidáním různě silných kyselin. S využitím substrátu obsahujícího dvě různě silné (a bazické) řídící skupiny byl důkladně studován vliv přídavku kyselin na regioselektivitu aktivačního kroku C-H reakce s octanem palladnatým. Přidání žádných nebo slabých kyselin má za následek, že cyklopalladace je řízena silnější řídící skupinou. Přídavek silné kyseliny však způsobí protonaci této skupiny a reakce je pak řízena slabší řídící skupinou. Tento přístup umožňuje dvojitou C–H aktivaci, což vede k jedinečné třídě sloučenin: "nesymetrickým" [2.2]-dipaladaparacyklofanům.	cyklopalladace; [2.2]-dipalladaparacyklofany; C–H aktivace
eng	Switchable cyclopalladation of substrates containing two directing groups: on the way to non-symmetrical [2.2]-dipalladaparacyclophanes	Simple switching of the site-selectivity of C-H activation reactions of substrates containing multiple directing groups is particularly important for the so-called late stage functionalization synthetic approach. In this work, we verified the possibility of achieving this by adding acids of different strengths. Using a substrate containing two differently strong (and basic) directing groups, the influence of the addition of acids on the regioselectivity of the C-H activation step of the reaction with palladium acetate was thoroughly studied. The addition of no or weak acids results in cyclopalladation being controlled by a stronger directing group. However, the addition of a strong acid causes protonation of this group and the reaction is then controlled by a weaker directing group. Finally, this approach enables double C-H activation leading to a unique class of compounds: "non-symmetrical" [2.2]-dipalladaparacyclophanes.	cyclopalladation; [2.2]-dipalladaparacyclophanes; C–H activation

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links