Login for students

Login for employees

Publication detail

Efficient Synthesis of ( Z )-4-((Substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H, 4H)-diones Using the Eschenmoser Coupling Reaction
Year: 2024
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Synthesis
Publisher name: Georg Thieme Verlag KG
Place: Stuttgart
Page from-to: 518–526
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Účinná syntéza ( Z )-4-((substituovaných fenylamino)methyliden)isochinolin-1,3(2H, 4H)-dionů pomocí Eschenmoserovy reakce Nová syntetická strategie zahrnující Eschenmoserovu reakci 4-bromisochinolin-1,3(2H,4H)-dionů se substituovanými thioformanilidy, thioacetanilidy a thiobenzanilidy poskytla 18 (Z)-4-((substituovaných fenylamino)methyliden)isochinolin-1,3(2H,4H)-dionů. Reakce probíhá za mírných podmínek (DMF nebo MeCN, 25- 60 °C) bez použití báze nebo thiofilu a v dobrých výtěžcích (43–95 %). Dále byl pro syntézu výchozích thioformanilidů nesoucích bazické substituenty vyvinut nový thioacylační protokol, který zahrnuje thioacylační činidlo vytvořené z disulfidu uhlíku a triethylborohydridu lithného. Eschenmoserova reakce; 4-bromisochinolin-1,3-(2H,4H)-diony; thioamidy; thioacylace
eng Efficient Synthesis of ( Z )-4-((Substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H, 4H)-diones Using the Eschenmoser Coupling Reaction A novel synthetic strategy involving the Eschenmoser coupling reaction of 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones with substituted thioformanilides, thioacetanilides, and thiobenzanilides gave 18 (Z)-4-((substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. The reaction occurs under mild conditions (DMF or MeCN, 25- 60 degrees C) without any base or thiophile and in good yields (43-95%). Furthermore, for the synthesis of starting thioformanilides carrying basic substituents, a new thioacylation protocol was developed that involves a thioacylating agent formed from carbon disulfide and lithium triethylborohydride. Eschenmoser coupling reaction; 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones; thioamides; thioacylation

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives