University of Pardubice Faculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Method for the Synthesis of Ferrocenylhydrazine and Its Properties and Reactivity

Authors: Kozáček Pavel | Dostál Libor | Hochmal Adam | Pascucci Monika | Růžička Aleš | Mikysek Tomáš | Erben Milan

Year: 2023

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Organometallics

Page from-to: 2405-2414

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Metoda syntézy ferocenylhydrazinu a jeho vlastností a reaktivity	Reakce jodoferocenu (FcI) s terc-butylem popř benzylkarbazát poskytuje chráněné ferrocenylhydraziny terc-butyl-1- ferrocenylhydrazin-1-karboxylát (1) a benzyl-1-ferrocenylhydrazin- 1-karboxylát (2). Vzduchová stáj 2 byla převedena na ferrocenylhydrazin (3) Pd-katalyzovanou hydrogenolýzou za mírných podmínek v výtěžky až 70 % (vztaženo na výchozí FcI). Použitelnost 3 při syntéze heterocyklů nesoucích fragment Fc−N−N byl prokázáno přípravou (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) ferrocen (4), (3-trifluormethyl-5-fenylpyrazol-l-yl)ferrocen (5), (1,2,4-diazafosfol-1-yl) ferrocen (6), (1,2,4-diazarsol-1-yl) ferrocen (7) a l-ferocenyl-4,5-dichlorpyridazin-6-on (8). Kondenzací 3 s FcCH O se získá bimetalický ferrocen karboxaldehyd ferrocenylhydrazon (9). Elektrochemické studie na tato řada ferrocenylovaných sloučenin ukázala, že oba hydrazin a chráněná hydrazinová funkce slouží jako donor elektronů, zatímco heterocykly vázané na dusíku mají slabé přitahování elektronů vlastnosti. Všechny studované sloučeniny byly plně charakterizovány spektroskopickými metodami a jejich molekulární struktury jsou hlášeny.	Metoda; syntézy; ferocenylhydrazinu; jeho; vlastností; reaktivity
eng	Method for the Synthesis of Ferrocenylhydrazine and Its Properties and Reactivity	The reaction of iodoferrocene (FcI) with tert-butyl or benzyl carbazate gives the protected ferrocenylhydrazines tert-butyl-1- ferrocenylhydrazine-1-carboxylate (1) and benzyl-1-ferrocenylhydrazine- 1-carboxylate (2). Air-stable 2 was converted to ferrocenylhydrazine (3) by Pd-catalyzed hydrogenolysis under mild conditions in yields of up to 70% (based on the starting FcI). The applicability of 3 in the synthesis of heterocycles bearing a Fc−N−N fragment was demonstrated by the preparation of (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) ferrrocene (4), (3-trifluoromethyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl) ferrrocene (5), (1,2,4-diazaphosphol-1-yl) ferrrocene (6), (1,2,4-diazarsol-1-yl) ferrrocene (7), and 1-ferrocenyl-4,5-dichloro-pyridazin-6-one (8). Condensation of 3 with FcCHO yielded bimetallic ferrocene carboxaldehyde ferrocenylhydrazone (9). Electrochemical studies on this series of ferrocenylated compounds showed that both the hydrazine and protected hydrazine function serve as electron donors, whereas N-bonded heterocycles possess weak electronwithdrawing properties. All compounds studied have been fully characterized by spectroscopic methods and their molecular structures are reported.	Method; for; the; Synthesis; Ferrocenylhydrazine; Its; Properties; and; Reactivity